(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one | 171595-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 171595-14-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: OBEODKRPVKJAIX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 2-thiophenylCu(CN)Li 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Construction of the ABC System of Taxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973559g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel L-Series 2′, 3′-Dideoxy-3′-Hydroxy-Methyl-Nucleosides and a Convenient Method for the Separation of Nucleosede Anomers

  摘要：

  Photoinduced addition of methanol to S(R)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2(5H)-furan-2-one (derived from L-gulono-1,4-lactone) provided the photoadduct 5 (R)-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one, which was converted into two L-series-2',3'-dideoxy-3'-hydroxymethyl-nucleosides. In addition, we describe a new method for the chromatographic separation of cytidine anomers using a N-2-(4-nitrophenyl)ethyl carbamate derivative.

  DOI：

  10.1080/07328319708002533

文献信息

• Synthesis of Optically Active Butenolides andγ-Lactones by the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation ofβ,γ-Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.199727501

  日期：1997.1.7
• Synthesis of Antitumor Marine Steroid Aragusterols
  作者：H Mitome

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1772a-

  日期：1995.11.6
• Synthesis of Novel L-Series 2′, 3′-Dideoxy-3′-Hydroxy-Methyl-Nucleosides and a Convenient Method for the Separation of Nucleosede Anomers
  作者：Jayne H.M. Gould、John Mann

  DOI：10.1080/07328319708002533

  日期：1997.1

  Photoinduced addition of methanol to S(R)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2(5H)-furan-2-one (derived from L-gulono-1,4-lactone) provided the photoadduct 5 (R)-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one, which was converted into two L-series-2',3'-dideoxy-3'-hydroxymethyl-nucleosides. In addition, we describe a new method for the chromatographic separation of cytidine anomers using a N-2-(4-nitrophenyl)ethyl carbamate derivative.
• An Enantioselective Construction of the ABC System of Taxol
  作者：Gilbert Stork、Kei Manabe、Longbin Liu

  DOI：10.1021/ja973559g

  日期：1998.2.1