di-tert-butyl cyclohexane-1,2-diyldicarbamate | 1350724-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl cyclohexane-1,2-diyldicarbamate
• 英文别名: 1,2-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexane；(1S,2S)-N,N'-Diboc-1,2-cyclohexanediamine；tert-butyl N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1350724-58-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• mdl: MFCD23702254
• 分子量: 314.425
• InChiKey: VHCGSTKNYQISER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  434.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl cyclohexane-1,2-diyldicarbamate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以23.2 g的产率得到trans-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法

  摘要：

  提供一种从trans-1,2-二氨基环己烷和cis-1,2-二氨基环己烷的异构体混合物中，高效地工业化生产trans-1,2-二氨基环己烷的制造方法。通过将含有cis-1,2-二氨基环己烷和trans-1,2-二氨基环己烷的1,2-二氨基环己烷的异构体混合物与氨基反应保护剂反应，保护两个氨基，然后在碱的存在下结晶析出，从而提高1,2-二氨基环己烷的异构体混合物中trans/cis比率的制造方法。

  公开号：

  JP2016013977A
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,2-二氨基环己烷 在 C₁₂H₂₄KO₆⁽¹⁺⁾*Br₃H^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.52h， 以82%的产率得到di-tert-butyl cyclohexane-1,2-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  {[[K.18-Crown-6]Br3}n：一种用于胺类和醇类催化保护的三溴化物催化剂

  摘要：

  摘要 {[K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60644-5

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Preparation, characterization and application of succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄) as an efficient ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli Jolodar、Mohadeseh Seddighi、Hojatollah Takbiri Borujeni

  DOI：10.1039/c4ra14130j

  日期：——

  Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄), which is prepared from the reaction of succinimide and sulfuric acid, showed excellent catalytic activity for theN-Boc protection of various amines under solvent free conditions.

  琥珀酰亚胺硫酸氢盐([H-Suc]HSO4)，由琥珀酰亚胺和硫酸反应制备，在无溶剂条件下对各种胺的N-Boc保护显示了出色的催化活性。
• Synthesis and Crystal Structure Determination of [H2-cryptand 222](Br3)2: A Unique Tribromide Catalyst for the Catalytic Chemoselective N-Boc Protection of Amines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Reza Golbedaghi、Nikita A. Hall、Allan G. Blackman

  DOI：10.1002/jccs.201190018

  日期：2011.8

  characterized by X‐ray crystallography, and was utilized as an active catalyst for the N‐boc protection of amines. The method is general for the preparation of N‐boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, primary and secondary amines. We also applied our new reaction protocols for the N‐boc protection of some new amines and spectral and physical data for the obtained products are reported.

  合成了有机三溴化物[H 2 cryptand 222]（Br 3）2并通过X射线晶体学对其进行了表征，并将其用作胺N- boc保护的活性催化剂。该方法通常用于制备脂族（无环和环状），芳族，伯胺和仲胺的N- boc衍生物。我们还将新的反应方案用于某些新胺的N- boc保护，并报告了所得产物的光谱和物理数据。
• Nano-ferrous ferric oxide (nano-Fe3O4): Powerful, reusable, and stable catalyst for N-Boc protection of amines
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Parvin Moosavi、Vahid Khakyzadeh、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.010

  日期：2013.11

  Résumé Nano-ferrous ferric oxide (nano-Fe3O4) efficiently catalyzed N-boc protection of amines in high yields and acceptable reaction times. Nano-Fe3O4 was applied as an efficient, green, heterogeneous and reusable magnetite catalyst. Clean reaction, simple purification, short reaction time and high yield were some other advantages of this compound.

  简历 纳米铁氧体（纳米-Fe3O4）高效催化胺的N-boc保护反应，产率高且反应时间适宜。纳米-Fe3O4被应用为一种高效、环保、非均相且可重复使用的磁铁矿催化剂。反应清洁、纯化简便、反应时间短、产率高是其其他优点。
• N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride: an efficient and reusable solid acid catalyst in N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-012-0139-7

  日期：2013.4

  N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride is easily prepared by the reaction of poly(4-vinylpyridine) with neat chlorosulfonic acid. This reagent can be used as an efficient catalyst for the N-Boc protection of amines at room temperature and neat conditions. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be reused and recovered for several times.

  N-磺酸聚(4-乙烯基吡啶)氯化物可以通过聚(4-乙烯基吡啶)与无水氯磺酸的反应轻松制备。该试剂可以作为高效催化剂，在室温和无水条件下对胺进行N-Boc保护。这种新方法始终具有优异的产率和短反应时间的优点。此外，该催化剂可以回收并重复使用多次。