2,6-diethyl-4-thiacyclohexanone, cis isomer | 100507-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2,6-diethyl-4-thiacyclohexanone, cis isomer
• 英文别名: 3,5-diethyltetrahydro-4H-thiopyran-4-one；(3R,5S)-3,5-diethylthian-4-one
• CAS: 100507-53-7
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: QHTJWVTWGBVJQM-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-庚酮 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-diethyl-4-thiacyclohexanone, cis isomer 、 2,6-diethyl-4-thiacyclohexanone, trans isomer
  参考文献：
  名称：

  Dronov, V. I.; Nigmatullina, R. F.; Khalilov, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 1004 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,5-Dialkyltetrahydro-4H-thiopyran-4-ones under the conditions of Mannich reaction
  作者：Larisa A. Baeva、Lyaysan F. Biktasheva、Akhnef A. Fatykhov、Nafisa K. Lyapina

  DOI：10.1007/s10593-016-1806-x

  日期：2015.11

  while aminomethylation with a mixture of formaldehyde and methylamine, hexylamine, monoethanolamine, or hydrochlorides of methyl, ethyl, and 2-propyl esters of aminoacetic acid at рH 7–8 produced the respective 1,5-dimethyl-3-thia-7-azabicyclo[3.3.1]nonanes. An equilibrium between the chair and boat conformations in the thiopyranone ring was found in CDCl3 solutions of 7-(2-hydroxyethyl)-1,5-dimethyl-3

  戊烷-3-酮，5-甲基己酮-3-酮和庚烷-4-酮与甲醛和硫化钠的混合物进行硫甲基化，分别得到3,5-二烷基四氢-4 H-噻喃-4-酮，而3在伯胺的存在下形成了1，5-二羟甲基-或3，5-二烷基-5-羟甲基四氢-4 H硫代吡喃-4-醇。3,5-二甲基四氢-4 H-的氧化在四氢呋喃和氯仿中将噻喃-4-酮与等量的过氧化氢分别导致亚砜和砜，而甲醛和甲胺，己胺，单乙醇胺或甲基，乙基和2-丙基盐酸盐的混合物进行氨甲基化氨基乙酸的酯在рH7–8处生成相应的1,5-二甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬烷。在7-（2-羟乙基）-1,5-二甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一的CDCl 3溶液中发现了噻喃酮环中椅子构型与船形之间的平衡。在50°С和20°C下的1,5,7-三甲基-3-硫杂-7-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一高氯酸盐的DMSO- d 6溶液中。