(E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone | 101001-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone
• 英文别名: (E)-2-(4′-methoxybenzylidene)-1-bensosuberone；(E)-2-(4′-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone；(E)-2-(4'-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone；E-2-(4'-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone；2-(p-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone；6-((E)-4-methoxy-benzylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one；(6E)-6-[(4-methoxyphenyl)methylene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one；(6E)-6-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 101001-13-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RVHBOFDLRWNNMW-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone 在 甲醇 、 邻四氯苯醌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(4-Methoxyphenyl)-3,5-diazatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),5,11,13-pentaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  El-Rayyes, N. R.; Ramadan, H. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 589 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-苯并环庚酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(4-methoxybenzylidene)-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Anoop Kumar; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 684 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (E)-2-Benzylidenebenzocyclanones: part XIII—(E)/(Z)-Isomerization of some cyclic chalcone analogues. Effect of ring size on lipophilicity of geometric isomers
  作者：Pál Perjési

  DOI：10.1007/s00706-015-1463-2

  日期：2015.8

  high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) method was developed for separation of the respective (E) and (Z) isomers of the cyclic chalcone analogues (E)-2-(4′-X-benzylidene)-1-indanones, -tetralones, and -benzosuberones. The method has been applied to monitor progress of the light-induced (E)/(Z) isomerization process in the three series. Data indicate formation of equilibrium mixtures of the respective

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要
• Synthesis of Novel 2-Alkoxy-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine-3-carbonitriles
  作者：Adel S. Girgis、I. S. Ahmed-Farag

  DOI：10.1515/znb-2003-0716

  日期：2003.7.1

  Reaction of 6-arylmethylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclo-hepten-5-ones (1) with malononitrile in the appropriate alcohol in the presence of sodium afforded the corresponding 2-alkoxy-4-aryl- 6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine-3-carbonitriles (2) and not their isomeric forms 2-alkoxy-4-aryl-6,7-dihydro-5H-benzo[3,4]-cyclohepta[1,2-c]pyridine-1-carbonitriles (3). The proposed structure was confirmed via independent synthesis of (2) through the reaction of 6,7,8,9- tetrahydro-5-benzocycloheptenone (4) with the appropriate ylidenemalononitriles 5 under the same reaction conditions. Single crystal X-ray diffraction proves the structures of 2a,b.

  在适当的醇中，将6-芳基亚甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮（1）与丙二酸腈在钠的存在下反应，得到相应的2-烷氧基-4-芳基-6,7-二氢-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡啶-3-碳腈（2），而不是它们的同分异构体2-烷氧基-4-芳基-6,7-二氢-5H-苯并[3,4]-环庚[1,2-c]吡啶-1-碳腈（3）。通过在相同的反应条件下，将6,7,8,9-四氢-5-苯并环庚酮（4）与适当的亚甲基丙二酸腈5反应，独立合成了（2）的结构。单晶X射线衍射证明了2a,b的结构。
• 415. Carcinogenic nitrogen compounds. Part XI. Indeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, benzindeno(3′ : 2′–2 : 3)indoles, and related compounds
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï、Ng. D. Xuong

  DOI：10.1039/jr9520002225

  日期：——
• Levai, Albert; Silva, Artur M. S.; Patonay, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 5, p. 1215 - 1222
  作者：Levai, Albert、Silva, Artur M. S.、Patonay, Tamas、Cavaleiro, Jose A. S.

  DOI：——

  日期：——
• El-Rayyes, N. R.; Ramadan, H. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1141 - 1147
  作者：El-Rayyes, N. R.、Ramadan, H. M.

  DOI：——

  日期：——