4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine | 82619-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-(p-methoxyphenyl)-4-(2'-thienyl)pyrimidine；4-(4-Methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-amine；4-(4-methoxyphenyl)-6-thiophen-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 82619-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: FVKSTUVTDRCVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  525.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-6H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads

  摘要：

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0614-z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads

  摘要：

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0614-z

文献信息

• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。
• EL-RAYYES, N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 415-419
  作者：EL-RAYYES, N. R.

  DOI：——

  日期：——