4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine | 82619-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-6-(p-methoxyphenyl)-4-(2'-thienyl)pyrimidine；4-(4-Methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-amine；4-(4-methoxyphenyl)-6-thiophen-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 82619-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: FVKSTUVTDRCVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  525.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-6H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads

  摘要：

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0614-z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads

  摘要：

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0614-z

文献信息

• Heterocycles. Part I. A new route to the synthesis of substituted 2-aminopyrimidines
  作者：N. R. El-Rayyes

  DOI：10.1002/jhet.5570190240

  日期：1982.3

  Heterocyclic aldehydes (A) reacted with alkyl aryl ketones (B) to give the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-ones (Ia-1). Condensation of these chalcones with guanidine produced the corresponding 2-amino-4,6-diarylpyrimidines (IIa-1). The structure of all products was substantiated by chemical and spectroscopic methods.

  杂环醛（A）与烷基芳基酮（B）反应，得到相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮（Ia-1）。这些查耳酮与胍的缩合产生相应的2-氨基-4,6-二芳基嘧啶（IIa-1）。所有产品的结构均通过化学和光谱法证实。
• EL-RAYYES, N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 415-419
  作者：EL-RAYYES, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiophene-linked pyrimidopyrimidines as pharmaceutical leads
  作者：M B SIDDESH、BASAVARAJ PADMASHALI、K S THRIVENI、C SANDEEP

  DOI：10.1007/s12039-014-0614-z

  日期：2014.5

  Thiophene-substituted chalcones were cyclised with guanidine in the presence of potassium hydroxide to get 4-substituted-6-thiophenopyrimidines 2a–e which were then refluxed with acetylacetone to obtain pyrimidopyrimidines 3a–e. Compounds 2a–e were also refluxed with ethylacetoacetate to afford pyirmidopyirimidines 4a–e which on refluxing with POCl3 in presence of DMF produced compounds 5a–e. Nucleophilic substitution reactions on 5a-e were carried out with aniline to obtain 6a-e. The structures of the newly synthesised compounds have been confirmed by elemental analysis and spectral studies. Some selected compounds have been screened for antibacterial and analgesic activities.

  用氨基脲在氢氧化钾存在下对噻吩取代的查尔孔进行环化反应，得到4取代-6-噻吩嘧啶2a–e，然后与乙酰乙酮一起回流生成嘧啶类化合物3a–e。化合物2a–e也与乙基乙酰乙酸酯回流反应，获得嘧啶四聚体4a–e，这些化合物在DMF存在下与POCl3回流产生化合物5a–e。对5a-e进行亲核取代反应，与苯胺反应得到6a-e。新合成化合物的结构通过元素分析和光谱研究得到了确认。一些选定的化合物已被筛选用于抗菌和镇痛活性测试。