(E)-4-(pent-3-en-2-yl)morpholine | 53782-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-4-(pent-3-en-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-methyl-but-2-enyl)-morpholine；N-(3-penten-2-yl)-morpholine；4-(N-Morpholino)-trans-2-penten；4-[(E)-pent-3-en-2-yl]morpholine
• CAS: 53782-79-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FDTFLOVXONQJFU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(pent-3-en-2-yl)morpholine 、 丙酰氯 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(+/-)-(2R,3S,E)-2,3-dimethyl-1-morpholinohex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hardee, David J.; Lambert, Tristan H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7536 - 7537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzotriazol-1-yl)-1-(morpholin-4-yl)propane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-4-(pent-3-en-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  A −CH2CH:C+NR2 synthon: Novel preparations of 1,3-disubstituted allylamines and of 1,2-diaryl pyrroles

  摘要：

  1-(3-Morpholinoprop-2-enyl)benzotriazole (1) is a useful synthon of the type [(CH2)-C---CH=C(+)NR(2)] as demonstrated by the preparation of allylamines 4. It can also provide a [(+ -) CH-CH=CH+] fragment for the synthesis of 1,2-diarylpyrroles 6.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02265-d

文献信息

• Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Dinesh Kumar Rayabarapu

  DOI：10.1055/s-2005-918949

  日期：——

  This manuscript details the development of a palladium-catalyzed allylic amination that proceeds via decarboxylation of ­allylic carbamates. Both saturated and aromatic heterocycles undergo decarboxylative rearrangement in good yields. The mechanism of allylation of heteroaromatic amines involves the formation of π-allyl palladium complexes followed by decarboxylation of the ­carbamate. Finally, the heteroaromatic anion equivalent is allylated to provide allylic amines.

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。
• Abdrakhmanov, I. B.; Sharafutdinov, V. M.; Dzhemilev, U. M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1982, vol. 55, # 9, p. 1950 - 1952
  作者：Abdrakhmanov, I. B.、Sharafutdinov, V. M.、Dzhemilev, U. M.、Tal'vinskii, E. V.、Sagitdinov, I. A.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• ABDRAXMANOV, I. B.;SHARAFUTDINOV, V. M.;DZHEMILOV, U. M.;TALVINSKIJ, E. V+, ZH. PRIKL. XIMII, 1982, 55, N 9, 2121-2123
  作者：ABDRAXMANOV, I. B.、SHARAFUTDINOV, V. M.、DZHEMILOV, U. M.、TALVINSKIJ, E. V+

  DOI：——

  日期：——
• US4188341A
  申请人：——

  公开号：US4188341A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US6359174B1
  申请人：——

  公开号：US6359174B1

  公开（公告）日：2002-03-19