methyl 3-(5,5-dimethylcyclopent-1-enyl)-4-hydroxybenzoate | 1142224-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(5,5-dimethylcyclopent-1-enyl)-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-(5,5-dimethylcyclopenten-1-yl)-4-hydroxybenzoate
• CAS: 1142224-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NPQHHBNPQZWFRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5,5-dimethylcyclopent-1-enyl)-4-hydroxybenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 Josiphos SL-J₂₁₀-1 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到methyl (R)-3-(2,2-dimethylcyclopentyl)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚定向烯烃加氢催化不对称合成叔丁基碳中心

  摘要：

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo200941r
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,2-二甲基戊腈 在 盐酸 、 甲基氯化镁 、 正己基锂 、 lithium isopropoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 methyl 3-(5,5-dimethylcyclopent-1-enyl)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚定向烯烃加氢催化不对称合成叔丁基碳中心

  摘要：

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo200941r
• 作为试剂：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 methyl 3-(5,5-dimethylcyclopent-1-enyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate 在 methyl 3-(5,5-dimethylcyclopent-1-enyl)-4-hydroxybenzoate 作用下， 生成 methyl 3-formyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted biphenyl GPR40 modulators

  摘要：

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I，其中变量的定义在此提供。本发明还提供包括该化合物的组合物以及使用该化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病）的方法。

  公开号：

  US20090137561A1

文献信息

• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Ellsworth Bruce A.

  公开号：US20110082165A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体，或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONFORMATIONNELLEMENT DÉPENDANTS, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009111056A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I or the general formula III: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了用于治疗主体内的代谢紊乱的化合物，例如，II型糖尿病。这些化合物具有通用公式I或通用公式III：其中变量的定义如下。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及用于制备药物和治疗代谢紊乱如II型糖尿病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GPR40 À BIPHÉNYLE SUBSTITUÉ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009048527A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般公式I：其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• SPIROCYCLIC GPR40 MODULATORS
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20110190330A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula IA, IB, I′A or I′B: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如用于治疗受试者的代谢性疾病。这些化合物具有一般式IA、IB、I′A或I′B，其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病）的方法。
• Conformationally Constrained Carboxylic Acid Derivatives Useful for Treating Metabolic Disorders
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20100298367A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I or the general formula III: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，可用于治疗受试者的代谢性疾病，例如，具有一般式I或一般式III的化合物，其中变量的定义在此提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，并使用这些化合物制备药物和治疗代谢性疾病，例如2型糖尿病的方法。