2-amino-4-methylsulfanylindeno[1,2-d]pyrimidin-5-one | 70760-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-4-methylsulfanylindeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 2-amino-4-methylthio-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one；2-amino-4-methylsulfanyl-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 70760-90-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: RYDRRPOXKSEGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methylsulfanylindeno[1,2-d]pyrimidin-5-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,4-diaminoindeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-d]嘧啶-5-酮的合成及其固态荧光

  摘要：

  通过2- [双（甲基硫烷基）亚甲基]茚满-1的反应以高收率合成了新的荧光化合物2-取代的茚并[1,2 - d ]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d）。 ，3-二酮（1）与各自的idine衍生物[碳酸胍（2a），乙酰胺盐酸盐（2b），S-甲基异硫脲硫酸盐（2c）和S-苄基异硫脲硫酸盐（2d）]。4位取代的氨基-2-氨基茚并[1,2- d ]嘧啶-5-酮（7b，7c，7d）通过的单罐反应，合成1，图2a和相应的胺化合物（图4b，图4c，图4d吡啶中）。这些稠合的嘧啶衍生物显示出固态的荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.887
• 作为产物：
  描述：

  2-bis(methylthio)methylene-1,3-indandione 、 碳酸胍 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2-amino-4-methylsulfanylindeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-d]嘧啶-5-酮的合成及其固态荧光

  摘要：

  通过2- [双（甲基硫烷基）亚甲基]茚满-1的反应以高收率合成了新的荧光化合物2-取代的茚并[1,2 - d ]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d）。 ，3-二酮（1）与各自的idine衍生物[碳酸胍（2a），乙酰胺盐酸盐（2b），S-甲基异硫脲硫酸盐（2c）和S-苄基异硫脲硫酸盐（2d）]。4位取代的氨基-2-氨基茚并[1,2- d ]嘧啶-5-酮（7b，7c，7d）通过的单罐反应，合成1，图2a和相应的胺化合物（图4b，图4c，图4d吡啶中）。这些稠合的嘧啶衍生物显示出固态的荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.887

文献信息

• [EN] ARYLINDENOPYRIDINES AND ARYLINDENOPYRIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] ARYLINDENOPYRIDINES ET ARYLINDENOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTE DES RECEPTEURS D'ADENOSINE A2A
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2005042500A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  This invention provides novel arylindenopyridines and arylindenopyrimidines of formula (I), (II) wherein R1, R2, R3, R4, and X are as defined above, and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing adenosine A2a receptors. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant compounds and pharmaceutical compositions.

  该发明提供了新颖的芳基吲哚吡啶和芳基吲哚嘧啶，化学式为(I)、(II)，其中R1、R2、R3、R4和X如上定义，并包括同样的药物组合物，用于治疗通过拮抗腺苷A2a受体改善的疾病。该发明还提供了使用这些化合物和药物组合物的治疗和预防方法。
• Heteroaromatic annulation studies on 2-[bis(methylthio)methylene]-1,3-indanedione: efficient routes to indenofused heterocycles
  作者：Rajiv K. Verma、Hiriyakkanavar Ila、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.031

  日期：2010.9

  2-[Bis(methylthio)methylene]-1,3-indanedione has been shown to be a useful three carbon 1,3-dielectrophilic synthon for the highly efficient regiospecific synthesis of a variety of indenofused five- and six-membered heterocycles via heteroaromatic annulation. The methodology has been further elaborated to the corresponding N,S-acetals leading to amino substituted heterocycles, thus providing further

  2- [双（甲硫基）亚甲基] -1,3-茚满二酮已被证明是一种有用的三碳1,3-二亲电子合成子，可通过杂芳族化合物高效合成区域异构的五元和六元杂环。环。该方法已被进一步阐述为相应的N，S-乙缩醛导致氨基取代的杂环，从而在新合成的杂环框架中提供了进一步的多样性。此外，易于获得细胞毒性茚并[2,1 - c ]喹啉-7-酮和新型多环杂芳族化合物证明了杂芳族环化方案通过α-氧代草酮-S，S的多功能性。-缩醛在产生新的生物学上重要的多环杂芳族化合物中。
• AUGUSTIN M.; GROTH C.; KRISTEN H.; PESEKE K.; WIECHMANN C., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 2, 205-214
  作者：AUGUSTIN M.、 GROTH C.、 KRISTEN H.、 PESEKE K.、 WIECHMANN C.

  DOI：——

  日期：——
• ARYLINDENOPYRIDINES AND ARYLINDENOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1673354B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• ARYLINDENOPYRIDINES AND ARYLINDENOPYRIMIDINES AND RELATED THERAPEUTIC AND PROPHYLACTIC METHODS
  申请人：Heintzelman R. Geoffrey

  公开号：US20070155760A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention provides novel arylindenopyridines and arylindenopyrimidines of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X are as defined above, and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by antagonizing adenosine A2a receptors. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant compounds and pharmaceutical compositions.