(S)-ethyl O-benzyl lactate | 1211-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl O-benzyl lactate
• 英文别名: (s)-(+)-ethyl O-benzoyllactate；[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] benzoate
• CAS: 1211-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LPPNDZSYOHMWQY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl O-benzyl lactate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S)-1-methyl-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Luquilloamides，来自波多黎各收集的丝状海洋蓝藻振荡菌属的细胞毒性脂肽。

  摘要：

  Luquilloamides A - G ( 1-7 ) 是从在波多黎各 Luquillo 附近的鳗草 ( Zostera sp.)上发现的一个小型海洋蓝藻环境集合中分离出来的。luquilloamides 的结构解析是通过详细的 NMR 和 MS 分析完成的，绝对构型是使用先进的 Mosher 方法、基于J的构型分析、源自臭氧分解的半合成片段分析、甲基化、Baeyer-Villiger 氧化、Mosher 酯化、特定的旋转和 ECD 数据。除了2， luquilloamides 共享一个特征叔含-丁基的聚酮化合物片段、β-丙氨酸和建议的高度修饰的聚酮化合物扩展。化合物1是一种线性脂肽，在聚酮化合物部分具有两个 α-甲基支链和一个氯乙烯官能团，而化合物4、6和7具有环己酮结构，在聚酮化合物的 α-或 β-位以及一个乙酰基。有趣的是， 7中环己酮单元上 C-5 和 C-6 的绝对构型与 4-6

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02340
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-benzylidene-1,4-dihydro-pyridine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-ethyl O-benzyl lactate
  参考文献：
  名称：

  N-Acylpyridinium Trifluoromethanesulfonates and Tetrafluoroborates: Shuttle Reagents for the Acylation of Enantiopure Secondary Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2074

文献信息

• Zur Acylierung von Hydroxy- und Mercapto-carbonsäureestern nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator-Verfahren
  作者：Nagaraj N. Rao、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19893220903

  日期：——

  Hydroxycarbonsäureester sind nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator‐Verfahren leicht und in guten Ausbeuten zugänglich. Die Reaktion kann auch auf Dihydroxy‐ und Mercaptocarbonsäureester ausgedehnt werden. Die aus bestimmten Hydroxycarbonsäureestern erhaltenen Verbindungen sind Hitze‐unbeständig und zersetzen sich leicht unter Freisetzung der Carbonsäure. Bei Einsatz von Enantiomeren als Alkoholkomponente

  通过碳二亚胺/酰化催化剂方法可以容易地并以良好的产率获得酰化的羟基羧酸酯。该反应还可以扩展到二羟基和巯基羧酸酯。从某些羟基羧酸酯获得的化合物是热不稳定的，容易分解，释放出羧酸。如果对映异构体用作醇组分，则不会发生外消旋。如果使用外消旋羧酸，则获得的非对映异构体的特征质子的 1H NMR 位移与预期的不同。已经研究了各种羧酸，包括五种药物。
• Burkard, Ulrike; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1594 - 1612
  作者：Burkard, Ulrike、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Branched-chain carbohydrate lactones from a samarium(II) iodide-promoted serial deoxygenation-carbonyl addition reaction
  作者：Eric J. Enholm、Shujun Jiang、Khalil Abboud

  DOI：10.1021/jo00067a045

  日期：1993.7

  A new deoxygenation-carbonyl addition reaction mediated by samarium(II) iodide (SmI2) in THF/HMPA was examined with carbohydrate lactones and several substrates containing an alpha-alkoxy carboxylic ester. In a single reaction, these compounds were deoxygenated and subsequently coupled to several ketones by a carbonyl addition reaction. The first reactions studied simple ester and ketone adducts which were later elaborated to more complex optically active carbohydrate lactones appended to terpene ketones. Simple esters smoothly afforded beta-hydroxy carbonyl products. Fully benzoate-protected 3-deoxycarbohydrate lactones were reacted with simple ketones to produce C2-branched sugars. The attendant carbonyl addition to the least sterically hindered face of the aldonolactone provided the major products. Moderate diastereoselectivities (up to 5:1) were observed in the simple ketone products as determined by difference NOE studies. Finally, the terpene ketones, (-)-menthone or (+)-dihydrocarvone, were coupled to 3-deoxycarbohydrate lactones which gave C2-branched sugars with very high diastereoselectivities (up to 99:1).
• BURKARD, U.;EFFENBERGER, F., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1594-1612
  作者：BURKARD, U.、EFFENBERGER, F.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of 5-phenyl-2S-pentanol
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0079134B1

  公开（公告）日：1985-02-06