(3S,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-1-en-4-ol | 344796-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloct-1-en-4-ol
• CAS: 344796-33-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: RULNIJRJXQEUJZ-ILBLIPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-1-en-4-ol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4R,5R,6R)-4-[(1S,2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273
• 作为产物：
  描述：

  B-crotyldiisopinocampheylborane 、 (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(3R,4R,5S,6S,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273

文献信息

• An improved procedure for the separation of (+) or (−)-isopinocampheol, the major side product of the oxidation workup procedure of Brown’s asymmetric crotylborations
  作者：Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.075

  日期：2007.10

  Separation of (+) or (-)-isopinocampheol, the major side product of the oxidation workup procedure of Brown's asymmetric reactions such as crotylborations from the desired product is quite tedious and often requires repeated column chromatography. It is discovered that a sublimation process can be used to easily separate this major side product. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A
  作者：Wensheng Yu、Yan Zhang、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol0100273

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.