2-Methylthioadamantan | 30979-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Methylthioadamantan
• 英文别名: 2-(Methylthio)adamantane；2-methylsulfanyladamantane
• CAS: 30979-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₈S
• 分子量: 182.33
• InChiKey: IQKHJYAMIKDBFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylthioadamantan 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-adamantylmethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的化学。二、2-金刚烷硫醇及其部分衍生物的制备。芳香族溶剂引起的核磁共振谱位移

  摘要：

  金刚烷硫酮的还原 (NaBH4) 得到高产率的纯 2-金刚烷硫醇，从中可以制备几种衍生物，包括甲硫醚、亚砜和砜。亚磺酰氯是原位制备和使用的。在可能的情况下，从核磁共振光谱中确定了芳香族溶剂引起的位移 Δ = τ(苯) – τ(CCl4 或 CDCl3)。

  DOI：

  10.1139/v70-602
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-Methylthioadamantan
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂还原硫代羰基化合物

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA; LiN i Pr 2）在−78°的THF中处理4,4-二取代的2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮得到相应的1,3-噻唑- 5（4 H）-硫醇，中等收率。在相同条件下用LDA和MeI进行连续处理，生成了5-甲基硫烷基衍生物。类似地，一些环烷硫酮以及二芳基硫酮与LDA和MeI的反应分别得到环烷基甲基硫化物和二芳基甲基甲基硫化物。提出了一种通过六元过渡态将LDA从HDA转移至硫代羰基C原子的反应机理，以实现这种空前的C unprecedentedS键还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400130

文献信息

• Lithium Diisopropylamide (LDA) as an Efficient Reducing Agent for Thioketones—Mechanistic Consideration
  作者：Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Andreas Gebert、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012201

  日期：2015.8.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Treatment of thiocarbonyl compounds with excess of lithium diisopropylamide (LDA) leads to corresponding thiols or sulfides depending on the work-up procedure. The mechanistic scenario for this unusual reduction pathway is discussed.

  图形摘要 摘要 根据处理程序，用过量的二异丙基氨基锂 (LDA) 处理硫代羰基化合物会产生相应的硫醇或硫化物。讨论了这种不寻常的还原途径的机械情景。
• The Reaction of some Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds with Prenyl- and Crotyllithium in Tetrahydrofuran Solution
  作者：V. Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19740570226

  日期：——

  (1) and cis-crotyllithium (Z-but-2-enyl-lithium) (2) in tetrahydrofuran solution, prepared according to the method of Eisch & Jacobs, react with carbonyl compounds to give the branched alcoholates with moderate to high selectivity, unless access to the carbonyl group is strongly hindered (see the Table). Adamantanethione (12) reacts with 1 to give the unbranched thiolate.

  按照Eisch＆Jacobs的方法制备的四氢呋喃溶液中的异戊烯基锂（3-甲基丁-2-烯基锂）（1）和顺丁烯基锂（Z-丁-2-烯基锂）（2）与羰基反应除非强烈阻碍了羰基的进入，否则这些化合物会以中等至高的选择性生成支链醇化物。金刚烷硫酮（12）与1反应生成未支化的硫醇盐。
• Metalation of 1,3-dithiolanes. Mercaptan synthesis and carbonyl transposition
  作者：Stephen R. Wilson、Gregory M. Georgiadis、Hiralal N. Khatri、John E. Bartmess

  DOI：10.1021/ja00530a043

  日期：1980.5
• Reactions d'addition thiophile et carbophile de composes organometalliques sur le groupement thiocarbonyle de deux thiocetones non enethiolisables
  作者：Daniel Paquer、Michel Vazeux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89346-8

  日期：1977.11
• WILSON S. R.; GEORGIADIS G. M.; KHATRI H. N.; BARTMESS J. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 10, 3577-3583
  作者：WILSON S. R.、 GEORGIADIS G. M.、 KHATRI H. N.、 BARTMESS J. E.

  DOI：——

  日期：——