2-adamantylmethyl sulfone | 23695-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-adamantylmethyl sulfone
• 英文别名: 2-Methylsulfonyladamantan；2-Methansulfonyl-adamantan；2-(Methylsulfonyl)adamantane；2-methylsulfonyladamantane
• CAS: 23695-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• 分子量: 214.329
• InChiKey: IIEUCLSMUXZHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantylmethyl sulfone 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于 C(sp3)–H σ-键的反应性：用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化

  摘要：

  一系列 2-取代金刚烷 2 的 C-H σ-键对甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 (1) 的反应性显示出对取代基的吸电子能力的一致依赖性，无论是通过感应还是通过共振。结果被解释为底物分子在反应路径开始时使反应中心的电子扰动离域的能力。该模型表明，来自反应性 C-H σ 键的电子需求通过一系列超共轭相互作用沿基板传输，其相对强度取决于所涉及的 σ 键。底物分子同时向反应中心提供正负稳定超共轭相互作用，它们的平衡定义了反应路径开始时系统的几何形状。该模型构成了一种新的实验方法，用于测量由对相邻 C-H σ 键具有显着共振贡献的取代基引起的扰动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700773
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-adamantylmethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的化学。二、2-金刚烷硫醇及其部分衍生物的制备。芳香族溶剂引起的核磁共振谱位移

  摘要：

  金刚烷硫酮的还原 (NaBH4) 得到高产率的纯 2-金刚烷硫醇，从中可以制备几种衍生物，包括甲硫醚、亚砜和砜。亚磺酰氯是原位制备和使用的。在可能的情况下，从核磁共振光谱中确定了芳香族溶剂引起的位移 Δ = τ(苯) – τ(CCl4 或 CDCl3)。

  DOI：

  10.1139/v70-602

文献信息

• Oxygenation of Alkane C−H Bonds with Methyl(trifluoromethyl)dioxirane:  Effect of the Substituents and the Solvent on the Reaction Rate
  作者：María E. González-Núñez、Jorge Royo、Rossella Mello、Minerva Báguena、Jaime Martínez Ferrer、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo0509511

  日期：2005.9.1

  The mechanism of the oxygenation of alkane C−H bonds with methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1a) is studied through the effect of the substituent and solvent on the rate of oxygenation of 2-substituted adamantanes (2). The results suggest a remarkable electron deficiency at the reacting carbon atom in the transition state leading to the regular oxygenation products. The linearity of the Hammett plot

  通过取代基和溶剂对2-取代金刚烷类化合物（2）的氧化速率的影响，研究了甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1a）对烷烃CH键的氧化机理。结果表明，在过渡态的反应性碳原子上存在明显的电子缺陷，导致规则的氧合产物。哈米特情节的线性显示，反应机理并不一系列0.15-0.67单位的σ内改变我。溶剂的变化不会影响产物的分布，表明取代基的穿透键传递是底物失活的根源。
• Chemistry of 2-substituted adamantanes. II. Preparation of 2-adamantanethiol and some of its derivatives. Aromatic solvent-induced shifts in their n.m.r. spectra
  作者：J. W. Greidanus

  DOI：10.1139/v70-602

  日期：1970.11.15

  Reduction (NaBH4) of adamantanethione gives high yields of pure 2-adamantanethiol, from which several derivatives including the methyl sulfide, sulfoxide, and sulfone were prepared. The sulfenyl chloride was prepared and used insitu. From the n.m.r. spectra the aromatic solvent-induced shifts Δ = τ(benzene) – τ(CCl4 or CDCl3) were determined, where possible.

  金刚烷硫酮的还原 (NaBH4) 得到高产率的纯 2-金刚烷硫醇，从中可以制备几种衍生物，包括甲硫醚、亚砜和砜。亚磺酰氯是原位制备和使用的。在可能的情况下，从核磁共振光谱中确定了芳香族溶剂引起的位移 Δ = τ(苯) – τ(CCl4 或 CDCl3)。
• On the Reactivity of C(sp3)–H σ-Bonds: Oxygenation with Methyl(trifluoromethyl)­dioxirane
  作者：Rossella Mello、Jorge Royo、Cecilia Andreu、Minerva Báguena-Añó、Gregorio Asensio、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1002/ejoc.200700773

  日期：2008.1

  The reactivity of C–H σ-bonds of a series of 2-substituted adamantanes 2 towards methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1) shows a consistent dependence on the electron-withdrawing ability, either inductive or by resonance, of the substituent. The results are interpreted in terms of the ability of the substrate molecule to delocalize the electronic perturbation of the reacting center at the beginning of

  一系列 2-取代金刚烷 2 的 C-H σ-键对甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 (1) 的反应性显示出对取代基的吸电子能力的一致依赖性，无论是通过感应还是通过共振。结果被解释为底物分子在反应路径开始时使反应中心的电子扰动离域的能力。该模型表明，来自反应性 C-H σ 键的电子需求通过一系列超共轭相互作用沿基板传输，其相对强度取决于所涉及的 σ 键。底物分子同时向反应中心提供正负稳定超共轭相互作用，它们的平衡定义了反应路径开始时系统的几何形状。该模型构成了一种新的实验方法，用于测量由对相邻 C-H σ 键具有显着共振贡献的取代基引起的扰动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)