1-(but-3-en-1-yloxy)-4-fluorobenzene | 158429-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenoxy)-1-butene；1-but-3-enoxy-4-fluorobenzene
• CAS: 158429-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: FUWJXDGQFPAHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)-4-fluorobenzene 在 [Fe₃(hmds)₄]Fe(η⁶-toluene) 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、190.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-fluorobenzyl-n-butylether
  参考文献：
  名称：

  可溶性铁纳米团簇催化剂的烯烃加氢

  摘要：

  贵金属技术的替代以及利用地球上丰富的金属实现新的反应性是可持续合成的核心。迄今为止，烯烃加氢最有效地是通过贵金属催化剂进行的。本研究报道了一种铁催化的三取代和四取代烯烃氢化方案，该方案在温和条件（1-4 bar H 2，20 °C）下具有前所未有的活性和范围。通过分离充当催化剂库和颗粒生长的可溶种子的新型铁纳米簇结构，记录了均相和非均相铁催化界面的指导性快照。

  DOI：

  10.1002/anie.201612548
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到1-(but-3-en-1-yloxy)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃的1,2-二芳基化。

  摘要：

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202002141

文献信息

• Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Pedro de Armas、Hugo Sebastian Steingruber、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02186

  日期：2021.8.6

  A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。
• PhSO₂SCF₂H: A Shelf-Stable, Easily Scalable Reagent for Radical Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Xinxin Shao、Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201609468

  日期：2016.12.19

  A new shelf‐stable and easily scalable difluoromethylthiolating reagent S‐(difluoromethyl) benzenesulfonothioate (PhSO2SCF2H) was developed. PhSO2SCF2H is a powerful reagent for radical difluoromethylthiolation of aryl and alkyl boronic acids, decarboxylative difluoromethylthiolation of aliphatic acids, and a phenylsulfonyl‐difluoromethylthio difunctionalization of alkenes under mild reaction conditions

  开发了一种新的货架稳定且易于扩展的二氟甲基硫醇化试剂S-（二氟甲基）苯磺酸硫（PhSO 2 SCF 2 H）。PhSO 2 SCF 2 H是用于在温和的反应条件下进行芳基和烷基硼酸的自由基二氟甲硫基化，脂肪酸的脱羧二氟甲硫基化以及烯烃的苯磺酰基-二氟甲硫基二官能化的强大试剂。
• Catechol diethers as selective PDE.sup.IV inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05814651A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  This invention relates to 4-substituted catechol diether compounds which are selective inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV. The compounds of the present invention are useful in inhibiting PDE.sub.IV and in the treatment of AIDS, asthma, bronchitis, chronic obstructive airways disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis and other inflammatory diseases. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds hereof. ##STR1##

  这项发明涉及4-取代儿茶酚二醚化合物，这些化合物是选择性磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂。本发明的化合物在抑制PDE.sub.IV和治疗艾滋病、哮喘、支气管炎、慢性阻塞性气道疾病、牛皮癣、过敏性鼻炎、皮炎和其他炎症性疾病方面具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• Cobalt-catalyzed hydro-difluoromethylthiolation/hydro-trifluoromethylthiolation of unactivated alkenes
  作者：Xinxin Shao、Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.061

  日期：2019.8

  ylthiolation reaction of unactivated alkenes was described. Both reactions were conducted at room temperature and a variety of common functional groups such as halogen, ester, aldehyde, enolizable ketone or ester, nitro or cyano group, sulfonate and carbamate were compatible with the reaction conditions. Radical cyclization and radical inhibitor experiments suggested that the reaction proceeds through

  描述了未活化烯烃的有效的共催化的加氢二氟甲硫基化/加氢三氟甲硫基化反应。两种反应均在室温下进行，并且各种常见的官能团如卤素，酯，醛，可烯化的酮或酯，硝基或氰基，磺酸盐和氨基甲酸酯与反应条件相容。自由基环化和自由基抑制剂实验表明，该反应通过自由基过程进行。
• Radical Fluorosulfonyl Arylation of Alkenes: Accessing FSO₂-Functionalized Chromanes via Formal Endo and Exo Cyclization
  作者：Honghai Zhang、Na Yang、Jing Li、Peng Wang、Shaojie Li、Lili Xie、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03224

  日期：2022.11.11

  biology and drug development in recent years. Here, we report the development of a radical fluorosulfonylation of alkenes/intramolecular arylation cascade for the construction of chromanes with sulfonyl fluoride groups attached. The radical 1,2-fluorosulfonyl arylation reactions proceed well in both endo and exo cyclization fashions, allowing for further variation of the distance between the chromane core

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。