2,3-dibromo-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 19163-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-dibromo-benzo[b]thiophene-1,1-dioxide；2,3-dibromobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide；2,3-dibromobenzo[b]thiophene S,S-dioxide；2,3-dibromobenzo[b]thiophene-1,1-dioxide；BT；2,3-Dibrombenzothiophen-1,1-dioxid；2,3-Dibromo-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 19163-38-3
• 化学式: C₈H₄Br₂O₂S
• 分子量: 323.993
• InChiKey: GNRZWFXQDOCWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光光致变色二芳基乙烯的合理设计：通过扩展与给电子基团的共轭作用的简单策略

  摘要：

  光致变色二芳烃已广泛用于许多领域。但是，它们的环化过程必须由紫外线诱导。在本文中，通过扩展与给电子基团的π共轭，开发了一种简单的策略。改性的二乙烯衍生物可以在405nm的光下光环化，具有良好的光致变色效率。同时，在不同溶液和活细胞中，可见光（分别为405和520 nm）可以有效地在两个方向上切换其吸收和适度的荧光。我们相信，这种简单的方法将成为开发具有可见光光致变色作用的各种二乙烯基乙烯的通用策略。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9381-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,3-dibromo-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苯基苯并[b]噻吩S，S-二氧化物的新型聚集诱导发射平台

  摘要：

  通过采用苯并[b]噻吩S，S-二氧化物核，开发了具有高固态发射效率的新型聚集诱导发射（AIE）发光剂，并阐明了对AIE性质的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1039/c6cc09892d

文献信息

• A novel gated photochromic reactivity controlled by complexation/dissociation with BF₃
  作者：Yue Wu、Shangjun Chen、Yuheng Yang、Qiong Zhang、Yongshu Xie、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1039/c1cc15824d

  日期：——

  A photochemically active dithiazolethene BN was designed and synthesized, exhibiting a specific gated photochromism. That is, the photochromic reactivity of BN is prevented to a great extent by BF3, showing a “Lock” gate.

  我们设计并合成了一种具有光化学活性的二噻唑并噻吩 BN，它表现出一种特定的门控光致变色作用。也就是说，BN 的光致变色反应性在很大程度上被 BF3 所阻止，呈现出一种 "锁定 "门。
• Efficient synthesis of 3-oxygenated benzothiophene derivatives
  作者：Fuyao Zhang、David Mitchell、Patrick Pollock、Tony Y. Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.141

  日期：2007.3

  An efficient synthesis of 2-bromo-3-aryloxybenzothiophene derivatives by a conjugate addition–elimination sequence of 2,3-dibromo benzothiophene dioxides with phenolic nucleophiles has been developed. These benzothiophene derivatives serve as important intermediates for the synthesis of SERM analogues.

  通过2,3-二溴苯并噻吩二氧化物与酚类亲核试剂的共轭加成-消除序列，已开发出有效合成2-溴-3-芳氧基苯并噻吩衍生物的方法。这些苯并噻吩衍生物是合成SERM类似物的重要中间体。
• Quantitative Photoswitching in Bis(dithiazole)ethene Enables Modulation of Light for Encoding Optical Signals
  作者：Yue Wu、Yongshu Xie、Qiong Zhang、He Tian、Weihong Zhu、Alexander D. Q. Li

  DOI：10.1002/anie.201309915

  日期：2014.2.17

  ray of light to encode another ray of light is highly desirable because information in optical format can be directly transferred from one beam to another without converting back to the electronic format. One key medium to accomplish such an amazing task is photoswitchable molecules. Using bis(dithiazole)ethene that can be photoswitched between its ring‐open and ring‐closed states quantitatively with

  非常需要使用一种光线来编码另一种光线，因为光学格式的信息可以直接从一个光束传输到另一个光束，而无需转换回电子格式。完成这种惊人任务的一种关键介质是可光转换分子。使用可以在开环和闭环状态之间定量切换且具有出色的抗疲劳性和高热稳定性的双（二噻唑）乙烯，表明定量的光可逆性使光开关光可以控制通过光开关介质的其他光，一种将编码为一种光线的信息传递给其他光线的现象，从而对正交光束施加光调制。
• Synthesis of 3-Benzo[<i>b</i>]thienyl 3-Thienyl Ether via an Addition–Elimination Reaction and Its Transformation to an Oxygen-Fused Dithiophene Skeleton: Synthesis and Properties of Benzodithienofuran and Its π-Extended Derivatives
  作者：Koichi Mitsudo、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00969

  日期：2017.6.2

  The synthesis of 3-benzo[b]thienyl 3-thienyl ether and its dehydrogenative cyclization leading to benzodithienofuran (BDTF; [1]benzothieno[3,2-b]thieno[2,3-d]furan) are described for the first time. Further transformation of BDTF to more π-extended BDTF derivatives and their fundamental physical properties are also studied.

  首先描述了3-苯并[ b ]噻吩基3-噻吩基醚的合成及其脱氢环化反应生成苯并二噻吩呋喃（BDTF； [1]苯并噻吩并[ 3,2- b ]噻吩并[2,3- d ]呋喃）。时间。还研究了BDTF进一步转化为更多π扩展的BDTF衍生物及其基本物理性质。
• Aggregation-controlled photochromism based on a dithienylethene derivative with aggregation-induced emission
  作者：Shangjun Chen、Wenlong Li、Xin Li、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c7tc00023e

  日期：——

  aggregation-controlled photochromism properties of a dithienylethene derivative, BTE-EQ, where two quinolinemalononitrile (EQ) units are covalently attached to a dithienylethene core. The typical AIE effect of BTE-EQ has been found to originate from the AIE character of the EQ units with respect to the reference compound BTE, which does not contain an EQ unit. The photochromism study, together with density

  我们报告新颖的聚集诱导发射（AIE）特征涉及二噻吩基乙烯衍生物BTE-EQ的聚集控制的光致变色特性，其中两个喹啉烯腈（EQ）单元共价附于二噻吩基乙烯核心。已经发现，BTE-EQ的典型AIE效应源自相对于不含EQ单元的参考化合物BTE的EQ单元的AIE特性。光致变色研究以及密度泛函理论计算表明，BTE-EQ的光致变色活性 通过在AIE过程中控制聚集状态，可逆地关闭和打开，这为控制二芳烃的光致变色提供了一条新颖的途径。