1-fluoro-4-(3-phenylallyloxy)benzene | 1325762-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3-phenylallyloxy)benzene
• 英文别名: (E)-cinnamyl 4-fluorophenyl ether；1-fluoro-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 1325762-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: QEMBDQPPOJAXKT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(3-phenylallyloxy)benzene 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Z)-cinnamyl 4-fluorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 乙酸肉桂酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-fluoro-4-(3-phenylallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚合β-丙氨酸嵌顿在水中的Pd（ii）催化烯丙基醚化：形成C（sp 3）-O键的温和有效方法†

  摘要：

  已经通过方便和经济的方式开发了一种新的非均相钯（II）催化剂。该催化剂是通过将钯金属限制在聚苯乙烯β-丙氨酸-亚胺网络中而合成的，并通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线和元素分析进行​​表征。聚合亚胺可以很容易地由氯甲基化的聚苯乙烯和β-丙氨酸制备。使用这种聚合物包埋的钯（II已经开发了用于烯丙基芳基醚的立体有择合成的有用和有效的方法。通过该程序，苄基，芳族和杂芳族酚与各种取代的乙酸烯丙酯反应，以高收率提供烯丙基-芳基和烯丙基-杂-芳基醚的库。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1039/c5ra26182a

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aziridoarylation of Aryl Cinnamyl Ethers toward Synthesis of <i>trans-</i>3-Amino-4-arylchromans
  作者：Saumen Hajra、Debarshi Sinha

  DOI：10.1021/jo200711s

  日期：2011.9.16

  found to be very efficient for asymmetric aziridination followed by intramolecular arylation (Friedel–Crafts) reaction to provide a general and direct method for the synthesis of trans-3-amino-4-arylchromans with high regio-, diastereo- (dr > 99:1), and enantioselectivity (up to 95% ee) with moderate yield. trans-3-Amino-4-arylchroman is an advanced intermediate for the synthesis of chromenoisoquinoline

  已详细证明了芳基肉桂基醚的催化对映选择性一锅叠氮芳基化反应。发现合适的铜催化剂和手性双恶唑啉配体的组合对于不对称的叠氮化和随后的分子内芳基化（Friedel-Crafts）反应非常有效，为合成反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃提供了直接的方法。具有高区域，非对映异构体（dr> 99：1）和对映选择性（高达95％ee），且产率中等。反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃是用于合成异色喹啉化合物（例如多黄嘌呤）的高级中间体，该化合物是多巴胺D 1受体的强效选择性全激动剂。