2-allyl-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 1252013-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Methoxy-2-prop-2-enylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1252013-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 296.267
• InChiKey: PAYWDFAYXWNSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-methoxy-1H-indene-3-d
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Pd和Ru催化合成选择性取代或氘代的茚

  摘要：

  提出了一种合成官能化茚的策略。在由Pd催化的Suzuki偶联和Ru催化的闭环复分解反应组成的反应序列中，容易获得的取代酚被用作起始原料，因此代表了一种实用的方法来控制功能化茚衍生物的构建。该方法已成功应用于多种底物，以优异的收率生产取代的茚基。这种方法还用于合成在位置3选择性氘化的取代的茚基，这在文献中很少见。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00200
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-allyl-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylative Carbonylation of 2-Allylaryl Trifluoromethanesulfonates: Base-Controlled Selective Access to β-Perfluoroalkyl Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02779

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions of Phenols and Alcohols for the Synthesis of Carbocycles
  作者：Derick R. White、Madeline I. Herman、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01975

  日期：2017.8.18

  triflate electrophile and exogenous alcohol or phenol nucleophiles are described. These transformations afford substituted indanyl or alkylidenecyclopentyl ethers in high yield with excellent diastereoselectivity. The transformations proceed through intermolecular capture of an intermediate [Pd(II)-alkene]+[OTf]− complex by the alcohol or phenol nucleophile.

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。
• Targeted Mutations of <i>Bacillus anthracis</i> Dihydrofolate Reductase Condense Complex Structure−Activity Relationships
  作者：Jennifer M. Beierlein、Nanda G. Karri、Amy C. Anderson

  DOI：10.1021/jm100727t

  日期：2010.10.28

  and crystal structures. The affinities of the antifolates increase up to 60-fold with the Y102F mutant, suggesting that interactions with Tyr 102 are critical for affinity. Crystal structures of the enzymes bound to TMP and propargyl-linked inhibitors reveal the basis of TMP resistance and illuminate the influence of Tyr 102 on the lipophilic linker between the pyrimidine and aryl rings. Two new inhibitors

  几种抗叶酸剂，包括甲氧苄氨嘧啶 (TMP) 和一系列炔丙基连接的类似物，可结合来自炭疽芽孢杆菌的二氢叶酸还原酶(BaDHFR) 的亲和力低于其他细菌物种的典型亲和力。为了指导 BaDHFR 的先导优化，我们探索了一种确定结构-活性关系的新方法，由此酶被改变而类似物保持不变，从根本上扭转了标准的实验设计。酶的活性位点突变体 Ba(F96I)DHFR 和 Ba(Y102F)DHFR 被创建并用酶抑制测定和晶体结构进行评估。对于 Y102F 突变体，抗叶酸剂的亲和力增加了 60 倍，这表明与 Tyr 102 的相互作用对亲和力至关重要。与 TMP 和炔丙基连接的抑制剂结合的酶的晶体结构揭示了 TMP 抗性的基础，并阐明了 Tyr 102 对嘧啶和芳环之间的亲脂性接头的影响。
• Synthesis of Biindene Derivatives via Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Alma R. Perez、Garret T. Hanks、Evan C. Bornowski、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01400

  日期：2024.5.24

  The palladium-catalyzed cross-coupling of 2-allylphenyl triflate and related electrophiles with substituted indenes affords biindene derivatives in moderate to good yields with high selectivity for thermodynamically preferred alkene isomers. The transformations involve alkene nucleopalladation with indenyl anions, and we also demonstrate that 2-allylphenyl triflates can be transformed to indenes under

  2-烯丙基苯基三氟甲磺酸酯和相关亲电子试剂与取代茚的钯催化交叉偶联以中等至良好的产率提供联茚衍生物，并且对热力学优选的烯烃异构体具有高选择性。该转化涉及烯烃与茚基阴离子的核钯化，我们还证明了 2-烯丙基苯基三氟甲磺酸酯可以在类似条件下转化为茚。描述了这种转化的范围以及茚和联茚产物的形成机制。
• Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of 2-Aminoindane Derivatives
  作者：Derick R. White、Johnathon T. Hutt、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jacs.5b07203

  日期：2015.9.9

  A new type of Pd-catalyzed alkene carboamination reaction that provides direct access to enantioenriched 2-aminoindanes from 2-allylphenyltriflate derivatives and aliphatic amines is described. A catalyst generated in situ from Pd(OAc)(2) and (S)-tert-butylPHOX provides the functionalized carbocycles in good yield with up to >99:1 er. The transformations occur via a key anti-aminopalladation that involves intermolecular attack of an amine nudeophile on an arylpalladium alkene complex.