2-acetoxybiphenylene | 13625-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-acetoxybiphenylene
• 英文别名: 2-Acetoxy-biphenylen；Biphenylen-2-yl acetate
• CAS: 13625-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: PVBJYWDURMDSQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  345.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxybiphenylene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Nitro-3-hydroxy-biphenylen
  参考文献：
  名称：

  联苯。第十九部分。单和二甲氧基联苯与相关化合物的反应

  摘要：

  单取代发生在2-乙酰氨基，2-乙酰氧基和2-甲氧基联苯的硝化的相邻β位，2-烯丙氧基联苯的克莱森重排，2-羟基-和2-甲氧基联苯的甲酰化和Friedel –合成2,6-和2,7-二甲氧基联苯的乙酰化。2-羟基联苯的氧化得到不稳定的2,2'-联（联苯基）-3,3'-醌。2-甲氧基联苯的溴化得到3-溴代衍生物，其与更多的溴一起生成2,2'，4-三溴-5-甲氧基联苯。2,3-二甲氧基联苯的溴化反应首先生成的是联苯-2,3-醌，然后是其1,4-二溴衍生物，而2,6-和2,7-二甲氧基联苯仅生成相应的二溴取代产物过量的溴。2,7-和1

  DOI：

  10.1039/j39680001545
• 作为产物：
  描述：

  5,10-dibromobenzocyclooctene 、 silver(I) acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetoxybiphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯环辛烯。第三部分 5,10-二溴苯并环辛烯的反应

  摘要：

  5，10-二溴苯并环辛烯的热分解得到联苯和2-溴联苯。该二卤化物与银盐的反应也产生2-取代的联苯撑，而与甲醇钠的反应产生1-甲氧基联苯撑作为主要产物。讨论了这些反应的机理。二卤化物经过正常的卤素-金属交换，生成5,10-二硫代苯并环辛烯，从而提供了通往母体烃和其他5,10-二取代的苯并环辛烯的途径。

  DOI：

  10.1039/p19720000717

文献信息

• Bromination of Biphenylene Derivatives Having an Electron-releasing Substituent. A Preferential Formation of Benzocyclooctene Derivatives
  作者：Hiroto Kidokoro、Yuko Saito、Masaru Sato、Seiji Ebine、Sadao Sato、Tadashi Hata、Chihiro Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.1192

  日期：1983.4

  3-Substituted 2-bromobiphenylenes were brominated to give benzocyclooctene or 7(8H)-benzocyclooctenone derivatives, but not biphenyl derivatives. The structure of 5,8,10-tribromo-7(8H)-benzocyclooctenone was determined by X-ray diffraction analysis.

  3-取代的 2-溴联苯被溴化得到苯并环辛烯或 7(8H)-苯并环辛酮衍生物，但不是联苯衍生物。5,8,10-tribromo-7(8H)-benzocyclooctenone 的结构由 X 射线衍射分析确定。
• The Oxidation of Biphenylene and Its Derivatives with Mn(OAc)₃and Pb(OAc)₄
  作者：Kazu Kurosawa、Tetsuya Takamura、Yasunari Ueno、John F. W. McOmie、N. D. Pearson

  DOI：10.1246/bcsj.57.1914

  日期：1984.7

  The reaction of biphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-substituted biphenylenes and 2,3-biphenylenedione. The reaction of 2-methylbiphenylene and 2,3-dimethylbiphenylene with Mn(OAc)3 yielded products in which the methyl substituent had been oxidized. The reaction of 2-methoxybiphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-acetoxy-3-methoxybiphenylene and r-2,c-3-diacetoxy-2-methoxy-2,3-dihydrobiphenylene, which is the

  联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-取代的联苯和 2,3-联苯二酮。2-甲基亚联苯和2,3-二甲基亚联苯与Mn(OAc) 3 的反应产生其中甲基取代基已被氧化的产物。2-甲氧基联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-乙酰氧基-3-甲氧基联苯和 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯，这是 a 2 的第一个例子， 3-二氢联苯。2-羧基-、2-甲氧基羰基-和2,7-二溴联苯与Mn(OAc) 3 和（部分）与Pb(OAc) 4 的反应产生核乙酰氧基甲基化产物。观察到 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯转化为 5,10-二乙酰氧基-7(8H)-苯并环辛烯酮。
• The Formation of a Propellane by the Oxidation of Biphenylene with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、John F. W. McOmie

  DOI：10.1246/bcsj.54.3877

  日期：1981.12

  The reaction of biphenylene with manganese (III) acetate gave 2-acetoxybiphenylene, 2-formylbiphenylene, 2-(acetoxymethyl)biphenylene, and 7-oxa-10,11-benzotricyclo[4.3.2.0]undeca-2,4,10-trien-8-one. The reaction pathways are discussed.

  联苯与乙酸锰（III）的反应产生了2-乙酰氧基联苯、2-甲酰基联苯、2-（乙酰氧基甲基）联苯和7-氧杂-10,11-苯并三环[4.3.2.0]十一碳-2,4,10-三烯-8-酮。本文讨论了反应途径。
• KIDOKORO, HIROTO;SAITO, YUKO;SATO, MASARU;EBINE, SEIJI;SATO, SADAO;HATA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1192-1195
  作者：KIDOKORO, HIROTO、SAITO, YUKO、SATO, MASARU、EBINE, SEIJI、SATO, SADAO、HATA, +

  DOI：——

  日期：——
• KUROSAWA, KAZU;TAKAMURA, TETSUYA;UENO, YASUNARI;MCOMIE, J. F. W.;PEARSON,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1914-1919
  作者：KUROSAWA, KAZU、TAKAMURA, TETSUYA、UENO, YASUNARI、MCOMIE, J. F. W.、PEARSON,+

  DOI：——

  日期：——