2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline | 56961-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 56961-05-8
• 化学式: C₈H₉Cl₂N
• 分子量: 190.072
• InChiKey: SOHQCSUYGVLKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dichloro-4-(dimethylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 1,3-二氯苯中的质子迁移率：“邻位”还是“间位”金属化？

  摘要：

  选择九个 1,3-二氯苯同系物作为模型化合物。评估从 4 位和 5 位（“邻位”与“元”金属化）提取质子的相对速率。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱性试剂，4 位氯附近专门进行金属化。相比之下，当使用仲丁基锂时，即使在中等大小的 2-取代基（如二甲氨基或乙基）的情况下，对氯远程 5-位的攻击也变得显着。“邻位/对位”(4-/5-) 比率范围为 80:20 至 65:35。与碳取代基相反，硅更显着的“元取向”效应可归因于芳族的 pi 极化的不同。戒指。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600350
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines

  摘要：

  A number of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines have been prepared via the selective para dehalogenation of the corresponding anilines. Modification of the substituents on the amino nitrogen demonstrates that the selectivity is derived from steric rather than electronic effects. The effects of the choice of formate hydrogen donor, Pd catalyst, solvent, and temperature upon the efficiency and selectivity of the dehalogenation are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80400-2

文献信息

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

• Stepwise Mechanism for the Bromination of Arenes by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Albert Granados、Alexandr Shafir、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02784

  日期：2020.2.21

  A mild, metal-free bromination method of arenes has been developed using the combination of bis(trifluoroacetoxy)iodobencene and trimethylsilyl bromide. In situ-formed dibromo(phenyl)-λ3-iodane (PhIBr2) is proposed as the reactive intermediate. This methodology using PIFA/TMSBr has been applied with success to a great number of substrates (25 examples). The treatment of mono-substituted activated arenes

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。
• New Deoxygenation Method for Amine N-Oxides Using Dimethylthiocarbamoyl Chloride
  作者：Hafize Caliskan、Ömer Zaim

  DOI：10.1080/00397910903370634

  日期：2010.9.20

  A facile and efficient deoxygenation method for various amine N-oxides to their corresponding amines is described. The experimental procedure is quite simple and the products are obtained in excellent yields.

  描述了一种简便有效的脱氧方法，用于将各种胺 N-氧化物转化为相应的胺。实验过程非常简单，产品收率极好。
• ROSEVEAR J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 4, 843-852
  作者：ROSEVEAR J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOPOLYMERIZATION METHOD, INK SET, INK COMPOSITION, AND WATER-SOLUBLE BIIMIDAZOLE
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20150148442A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A photopolymerization method in which an ink composition including (A) a polymerizing compound having an ethylenic unsaturated group, (B) a photopolymerization initiator represented by Formula (1) described below, and (C) a hydrogen donor having a structure in which a nitrogen atom is directly bonded to an aromatic ring, in which the aromatic ring has an electron-withdrawing group or the nitrogen atom constitutes a hetero ring, is photopolymerized under acidic conditions, in Formula (1), each of R 1 to R 30 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group.

表征谱图