N-acetyl-N'-benzoyl-4-methylbenzenesulfonylhydrazide | 7689-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N'-benzoyl-4-methylbenzenesulfonylhydrazide
• 英文别名: 1-acetyl-2-benzoyl-1-(p-tolylsulfonyl)hydrazine；N¹-Acetyl-N²-benzoyl-N¹-toluol-4-sulfonyl-hydrazin；1-Tosyl-1-acetyl-2-benzoylhydrazin；N'-acetyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylbenzohydrazide
• CAS: 7689-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: HOIGWBGUIPBOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-acetyl-N'-benzoyl-4-methylbenzenesulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵和叔丁基过氧化氢促进 N-甲苯磺酰腙与羧酸的无金属双酰胺化

  摘要：

  据报道， N-甲苯磺酰腙和羧酸之间可发生多种反应来生成双酰胺。这种无金属的室温反应由 TBAI 催化，而 TBHP 充当氧化剂。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该策略的关键特征。随后适当取代的双酰胺的分子内 N-芳基化很容易得到官能化的 3-吲唑酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00156

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Sulfonyl Nitrile Imides Bearing Alkenyl Groups
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshio Nagano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.53.429

  日期：1980.2

  The reaction of the p-tolyl(or phenyl)sulfonylhydrazones of some 2-(alkenyloxy)benzaldehydes with lead tetraacetate leads, via the nitrile imide intermediates, Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–X-p, to intramolecular 1,3-dipolar cycloadducts and 1-acetyl-2-aroyl-1-[p-tolyl(or phenyl)sulfonyl]hydrazines in 20–65% and 7–70% yields respectively, while the intermolecular reactions of the benzaldehyde

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛的对甲苯基（或苯基）磺酰腙与四乙酸铅的反应，通过腈酰亚胺中间体 Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–Xp , 分子内 1,3-偶极环加合物和 1-乙酰基-2-芳酰基-1-[对甲苯基（或苯基）磺酰基]肼的产率分别为 20-65% 和 7-70%，而在四乙酸铅存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙与偶极剂如丙烯腈或苯乙烯仅产生 1-乙酰基-2-苯甲酰基-1-（对甲苯磺酰基）肼。用三乙胺或通过回流 10 的苯溶液处理 N-(对甲苯磺酰基)-o-(烯丙氧基)苯并腙酰氯 (10) 也能以良好的收率得到分子内 1,3-偶极环加合物。
• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• BUZYKIN B. I.; IZMAJLOVA F. X.; VASILEVA R. X.; KITAEV YU. P., ZH. ORGANICH. XIMII, 1977, 13, HO 4, 898-899
  作者：BUZYKIN B. I.、 IZMAJLOVA F. X.、 VASILEVA R. X.、 KITAEV YU. P.

  DOI：——

  日期：——