1-aza-1-(tert-butoxycarbonyl)spiro<4.4>nonan-6-one | 132564-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-aza-1-(tert-butoxycarbonyl)spiro<4.4>nonan-6-one
• 英文别名: 6-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 6-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate；tert-butyl 9-oxo-1-azaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• CAS: 132564-22-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: BHTLCXQCKBZQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-1-(tert-butoxycarbonyl)spiro<4.4>nonan-6-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu / SPDO催化的[3 + 2]环加成反应对映体选择性构建2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃支架

  摘要：

  通过Cu / SPDO催化醌酯和苯乙烯衍生物之间的[3 + 2]环加成反应，开发了一种新的有效方法来制备2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃支架。该方法具有出色的对映选择性（高达99％ee），高产率（高达96％）和广泛的底物耐受性。此外，使用该反应作为关键转化，还可以通过两步或三步实现从市售原料中天然合成呋喃呋喃A和B的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04241
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propyl>-2-(2-hydroxyisopropyl)cyclopentene 在 对甲苯磺酸 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-aza-1-(tert-butoxycarbonyl)spiro<4.4>nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Friedel-Crafts cyclization approach toward cephalotaxine

  摘要：

  The 1-azaspiro[4.4]nonane portion 11 of cephalotaxine was prepared via an intramolecular S(N)2' substitution reaction followed by ozonolysis; condensation of 11 with the aromatic portion 13 gave compound 15; a Friedel-Crafts cyclization of 15 in polyphosphoric acid smoothly afforded the cephalotaxine skeleton 16. A single-crystal X-ray analysis of the HCl salt of 16 confirmed the structure of 16.

  DOI：

  10.1021/jo00008a023

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ À UNE PYRIMIDINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION S'Y RAPPORTANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 嘧啶并环类化合物及其制法和用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2022194245A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  一种对KRAS基因突变具有抑制作用的嘧啶并环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，以及包含该化合物的药物组合物，及其在制备癌症药物中的应用。
• [EN] PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ À UNE PYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 嘧啶并环类化合物及其制法和用途
  申请人：[en]GENFLEET THERAPEUTICS (SHANGHAI) INC.;[zh]劲方医药科技（上海）有限公司

  公开号：WO2023030385A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  提供了一种对KRAS基因突变具有抑制作用的式(A)所示的嘧啶并环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂合物，包含该化合物的药物组合物，及其在制备抗癌症药物中的应用。
• SHA, CHIN-KANG;YOUNG, JENN-JONG;YEH, CHUN-PONG;CHANG, SHANG-CHIA;WANG, SU+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2694-2696
  作者：SHA, CHIN-KANG、YOUNG, JENN-JONG、YEH, CHUN-PONG、CHANG, SHANG-CHIA、WANG, SU+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Construction of 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran Scaffolds Using Cu/SPDO-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Ze-Ran Jing、Dong-Dong Liang、Jin-Miao Tian、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04241

  日期：2021.2.19

  A new, efficient approach toward the preparation of 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran scaffolds through the Cu/SPDO-catalyzed [3 + 2] cycloaddition between quinone ester and styrene derivatives has been developed. The procedure features excellent enantioselectivities (up to 99% ee), high yields (up to 96%), and broad substrate tolerance. Additionally, asymmetric synthesis of natural corsifurans A and B

  通过Cu / SPDO催化醌酯和苯乙烯衍生物之间的[3 + 2]环加成反应，开发了一种新的有效方法来制备2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃支架。该方法具有出色的对映选择性（高达99％ee），高产率（高达96％）和广泛的底物耐受性。此外，使用该反应作为关键转化，还可以通过两步或三步实现从市售原料中天然合成呋喃呋喃A和B的不对称合成。
• A Friedel-Crafts cyclization approach toward cephalotaxine
  作者：Chin Kang Sha、Jenn Jong Young、Chun Pong Yeh、Shang Chia Chang、Sue Lein Wang

  DOI：10.1021/jo00008a023

  日期：1991.4

  The 1-azaspiro[4.4]nonane portion 11 of cephalotaxine was prepared via an intramolecular S(N)2' substitution reaction followed by ozonolysis; condensation of 11 with the aromatic portion 13 gave compound 15; a Friedel-Crafts cyclization of 15 in polyphosphoric acid smoothly afforded the cephalotaxine skeleton 16. A single-crystal X-ray analysis of the HCl salt of 16 confirmed the structure of 16.