(+/-)-hex-5-yne-1,2-diol | 221909-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-hex-5-yne-1,2-diol
• 英文别名: Hex-5-yne-1,2-diol
• CAS: 221909-64-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: YLENUGGQEDHZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hex-5-yne-1,2-diol 、 二甲基苯基硅烷 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes

  摘要：

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01342k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-DL-pentose 、 diethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以753 mg的产率得到(+/-)-hex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes

  摘要：

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01342k

文献信息

• METHODS FOR MAKING VALERENIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Mulzer Johann

  公开号：US20120022283A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is directed to compounds, intermediates and methods for making valerenic acid and its derivatives as well as the use of such compounds as GABA A receptor ligands.

  本发明涉及化合物、中间体和制备瓜氨酸及其衍生物的方法，以及将这些化合物用作GABAA受体配体的用途。
• US8809395B2
  申请人：——

  公开号：US8809395B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• A novel oxidative cyclisation onto vinyl silanes
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Ben S. Pilgrim、Daryl S. Walter、Cedric K. A. Callens

  DOI：10.1039/c0cc01342k

  日期：——

  A novel osmium-catalysed oxidative cyclisation of 1,2-diols bearing a pendant vinyl silane affords THFs that contain silicon functionality at the ring junction. When the cyclisation occurs onto a vinyl benzyldimethylsilyl group, the resulting silyl group can act as a masked hydroxyl group and undergo a Fleming–Tamao type oxidation at a later stage to form the corresponding lactol. The scope of this reaction can also be extended beyond 1,2-diols and applied to the cyclisation of α-hydroxy-sulfonamides and α-hydroxy-amides.

  一种新颖的铂催化的氧化环化反应，利用具有悬挂乙烯硅烷的1,2-二醇，可以得到在环连接处含有硅功能团的四氢呋喃。当环化发生在乙烯苯基二甲基硅基团上时，生成的硅基团可以充当掩蔽羟基，并在后期经历一种弗莱明–塔马奥型氧化，形成相应的乳酸醇。该反应的范围还可以扩展到1,2-二醇之外，适用于α-羟基磺酰胺和α-羟基酰胺的环化反应。