2-Hydroxy-4-methyl-6-morpholino-benzoesaeuremethylester | 74106-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methyl-6-morpholino-benzoesaeuremethylester
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methyl-6-morpholinobenzoesaeure-methylester；4-Methyl-6-morpholino-salicylsaeuremethylester；methyl 2-morpholino-4-methyl-6-hydroxybenzoate；Methyl 4-methyl-6-morpholinosalicylate；Methyl 2-hydroxy-4-methyl-6-morpholin-4-ylbenzoate
• CAS: 74106-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: VVNZJERKPPZXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-methyl-6-morpholino-benzoesaeuremethylester 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到4-Methyl-6-morpholino-3,5-dinitro-salicylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-4-甲基-水杨酸酯的取代反应，第一次交流：亚硝化和硝化

  摘要：

  亚硝化作用从 4-甲基-6-吗啉基-水杨酸甲酯 (2a) 产生 3-亚硝基衍生物 1a，而 6-苯胺基-或 6-(丙基-1-氨基)-4-甲基-水杨酸 (7d, 7c) 通过亚硝胺 8 和它们的 Fischer-Hepp 重排，形成 5-亚硝基衍生物 9d 和 9c。3-和5-单硝基衍生物5a和6a和3,5-二硝基化合物3a可由4-甲基-6-吗啉代-水杨酸酯(2a)硝化得到，从4-甲基-6-(丙基-1-氨基)-水杨酸酯 (7c) 二硝基-硝胺 4c。当暴露于硝酸铈 (IV) 铵时，6-二甲氨基-4-甲基-水杨酸酯 (2b) 会转化为二硝基硝胺 4b，同时脱甲基。单取代产物的结构由它们的 13C NMR 光谱和所有偶联常数的分析证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130510
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Methoxycarbonyl-1-methyl-ethylidene)-morpholin-4-ium; chloride 以40%的产率得到2-Hydroxy-4-methyl-6-morpholino-benzoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Graetz, Jochen Graetzel von; Martin, Fred, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 394 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Anilide, Aminoethylether und Acetylierungsprodukte von 6-Amino-4-methyl-salicylsäureestern
  作者：Horst Böhme、Jörg Nehne

  DOI：10.1002/ardp.19803130803

  日期：——

  Aus 6‐Dialkylamino‐4‐methyl‐salicylsäureestern 1 entstehen beim Erhitzen mit substituierten Anilinen die Carbonsäureanilide 2. Über sein Phenolat läßt sich 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicyl‐säuremethylester (4) mit (β‐Chlorethyl)dialkylaminen zu Dialkylaminoethylphenylethern 3 umsetzen. ‐ Der 6‐Monoalkylamino‐4‐methyl‐salicylsäureester 8c liefert mit der äquimolaren Menge Acetanhydrid das N‐Acylderivat

  从 6-二烷基氨基-4-甲基-水杨酸酯 1 与取代苯胺加热时，形成羧酸苯胺 2。通过其酚盐，4-甲基-6-吗啉基-水杨酸甲酯 (4) 可以转化为二烷基氨基乙基苯基醚 3 用（β-氯乙基）二烷基胺实施。- 6-单烷基氨基-4-甲基-水杨酸酯8c与等摩尔量的乙酸酐得到N-酰基衍生物8d，和双摩尔的N，O-二酰基化合物8e；这同样适用于3-氨基-4-甲基-6-吗啉代-水杨酸酯6c和7c。
• Halogenierungsprodukte von 6-Amino-4-methylsalicylsäurederivaten
  作者：Horst Böhme、Jörg Nehne

  DOI：10.1002/ardp.19803130709

  日期：——

  Ester oder Amide von 6‐Mono‐ oder 6‐Dialkylamino‐4‐methyl‐salicylsäure 1 werden in Chloroformlösung durch äquimolare Mengen Brom in 3‐Stellung zu 2 substituiert und mit doppeltmolaren Mengen in 3‐ und 5‐Stellung zu 3. – Die Substitution von 6‐Monoalkyl‐ oder 6‐Monoarylamino‐4‐methyl‐salicylsäureestern 4 durch Iod in 5‐Stellung gelingt über die Thalliumdiacetatderivate 5 und deren Umsetzung mit Kaliumiodid

  6-单-或 6-二烷基氨基-4-甲基-水杨酸 1 的酯或酰胺在氯仿溶液中被等摩尔量的 3-位溴取代至 2，并在 3-和 5-位被双摩尔量的溴取代位置到 3。 - 通过在 5 位添加碘来取代 6-单烷基或 6-单芳基氨基-4-甲基-水杨酸酯 4 是通过二乙酸铊衍生物 5 和它们与碘化钾在二甲亚砜中的反应实现的。- 单取代产物的结构由它们的 13C NMR 光谱证实。
• Einführung schwefelhaltiger Substituenten in 6-Amino-4-methyl-salicylsäureester
  作者：Horst Böhme、Jörg Nehne

  DOI：10.1002/ardp.19803130903

  日期：——

  ylester (6) übergeführt wird. 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäure‐methylester (7) reagiert mit Methylsulfinylcarbanionen unter Bildung von 2′‐Hydroxy‐4′‐methyl‐2‐methylsulfinyl‐6′‐morpholino‐acetophenon (9), das beim Erhitzen mit Trifluoressigsäure zu 6‐Methyl‐2‐methylthio‐4‐morpholino‐3(2H)‐benzofuranon (8) cyclisiert.

  Die Einwirkung des aus N-Chlorsuccinimid 和 Dimethylsulfid gebildeten Azasulfoniumsalzes 2 auf 4-Methyl-6-(propyl-1'-amino)-salicylsäuremethylester (1) führt zum zwitterionischen Sulfoniumsalz 4,-petersyläHydroxyä das 4-甲基-3-甲硫基-4-(丙基-1'-氨基)-水杨酸甲酯中的-6-甲基-4-(丙基-1'-氨基)-苯基]-二甲基锍硝酸盐(5)和durch Raney-Nickel ( 6) übergeführt wird。4-Methyl-6-morpholino-salicylsäure-methylester (7) reagiert mit Methylsulfinylcarbanionen
• Kang, G. J.; Chan, T. H., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3102 - 3110
  作者：Kang, G. J.、Chan, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• BOEHME H.; GRAETZEL VON GRAETZ J.; MARTIN F.; MATUSCH R.; NEHNE J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 3, 394-402
  作者：BOEHME H.、 GRAETZEL VON GRAETZ J.、 MARTIN F.、 MATUSCH R.、 NEHNE J.

  DOI：——

  日期：——