5-fluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 870134-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-fluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-Fluoro-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate；5-Fluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate；(5-fluoronaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 870134-81-9
• 化学式: C₁₁H₆F₄O₃S
• 分子量: 294.226
• InChiKey: VLTUNAALDNKOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(4-((2-(5-fluoronaphthalen-2-yl)-5,5-dioxido-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 5,5-dioxo-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine derivatives as highly selective PDE4B inhibitors

  摘要：

  A PDE4B subtype selective inhibitor is expected to have a wider therapeutic window than non-selective PDE4 inhibitors. In this Letter, two series of 7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d] pyrimidine derivatives and 5,5-dioxo-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d] pyrimidine derivatives were evaluated for their PDE4B subtype selectivity using human PDE4B2 and PDE4D2 full length enzymes. To improve their PDE4B selectivity over PDE4D, we optimized the substituents on the pyrimidine ring and the side chain phenyl ring, resulting in several derivatives with more than 100-fold selectivity for PDE4B. Consequently, we identified 2-( 3-chloro-4-methoxy-phenyl)-5,5-dioxo-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d] pyrimidine derivative 54 as a highly selective PDE4B inhibitor, which had potent hPDE4B inhibitory activity with an IC50 value of 3.0 nM and 433-fold PDE4B selectivity over PDE4D. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.076
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-萘酚 在 叔丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 生成 5-fluoronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种从氨基萘制备取代的1-和2-萘基哌嗪的通用方案

  摘要：

  使用重氮化，碘化物取代和Pd（0）催化的偶联反应，可将氨基萘酚轻松转化为各种1-和2-萘基哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.052

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• ARYL-AND HETEROARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROBENZO-1,4-DIAZEPINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE, AND SEROTONIN
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US20100137287A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzo-1,4-diazepine derivative compounds of the present invention are represented by formulae 1(A-D) having the following structure: where the substituents X and R 1 -R 8 are as defined herein.

  本发明的芳基和杂环芳基取代的四氢苯并[1,4]二氮杂烷衍生物化合物由以下结构式1（A-D）表示，其中取代基X和R1-R8如下所定义。
• WO2008/141081
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1345930A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• ARYL- AND HETEROARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROBENZO-1,4-DIAZEPINES AND USE THEREOF TO BLOCK REUPTAKE OF NOREPINEPHRINE, DOPAMINE, AND SEROTONIN
  申请人：AMR Technology, Inc.

  公开号：EP2146722A1

  公开（公告）日：2010-01-27