butyl 5-phenyl-2,4-pentadienoate | 16868-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 5-phenyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 3-Styryl-acrylsaeure-butylester；butyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 16868-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: JFGSFMXIVFQEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 二甲基苯基硅烷 在 Cl₆Pd₂^(2-)*2C₁₀H₁₆N⁽¹⁺⁾ 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到butyl 5-phenyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  钯阴离子配合物催化芳基硅烷对烯烃的高效官能化

  摘要：

  有机硅烷和不同烯烃的偶联在阴离子络合物[CA] 2 [PdX 4 ]和[CA] 2 [Pd 2 X 6 ]的存在下有效进行，其中CA =咪唑鎓或吡啶鎓阳离子。反应根据Pd（II）介导的途径进行，Cu（OAc）2充当催化过程中形成的Pd（0）的再氧化剂。在80°C下4小时内，不同取代的烯烃获得了较高的产物收率。苯乙烯基硅烷在相同条件下反应，生成不对称的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.07.023

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Pd(II)-Catalyzed Dehydrogenative Olefination of Vinylic C–H Bonds with Allylic Esters: General and Selective Access to Linear 1,3-Butadienes
  作者：Yuexia Zhang、Zili Cui、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol300442w

  日期：2012.4.6

  dienes by Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated alkenes with allylic esters and acrylates via vinylic C–H activation. Various aryl and heteroaryl alkenes as well as aliphatic alkenes all give the desired linear 1,3-butadienes with retention of the traditional leaving groups such as OAc and other carboxylic acid ester groups.

  这项工作展示了一种通用而有效的方法，该方法通过Pd（II）催化未活化烯烃与烯丙基酯和丙烯酸酯的乙烯基C–H活化而被直接活化，以制备共轭二烯。各种芳基和杂芳基烯烃以及脂族烯烃都得到所需的直链1，3-丁二烯，同时保留了传统的离去基团，如OAc和其他羧酸酯基团。
• Efficient functionalization of olefins by arylsilanes catalyzed by palladium anionic complexes
  作者：E. Silarska、M. Majchrzak、B. Marciniec、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.023

  日期：2017.1

  organosilanes and different olefins was performed efficiently in the presence of anionic complexes, [CA]2[PdX4] and [CA]2[Pd2X6], where CA = imidazolium or pyridinium cation. The reaction proceeds according to a Pd(II)-mediated pathway, and Cu(OAc)2 acts as the re-oxidant of Pd(0) formed during the catalytic process. High product yields were obtained for differently substituted olefins at 80 °C in 4 h. Styrylsilanes

  有机硅烷和不同烯烃的偶联在阴离子络合物[CA] 2 [PdX 4 ]和[CA] 2 [Pd 2 X 6 ]的存在下有效进行，其中CA =咪唑鎓或吡啶鎓阳离子。反应根据Pd（II）介导的途径进行，Cu（OAc）2充当催化过程中形成的Pd（0）的再氧化剂。在80°C下4小时内，不同取代的烯烃获得了较高的产物收率。苯乙烯基硅烷在相同条件下反应，生成不对称的1,3-二烯。