2-iodo-4-nitro-1-phenoxybenzene | 66166-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-nitro-1-phenoxybenzene
• 英文别名: 2-iodo-4-nitrophenyl ether；1-(2-iodo-4-nitrophenoxy)benzene；(2-iodo-4-nitro-phenyl)-phenyl ether；(2-Jod-4-nitro-phenyl)-phenyl-aether；2-Jod-4-nitro-diphenylaether；3-iodo-4-phenoxy-nitro-benzene
• CAS: 66166-42-5
• 化学式: C₁₂H₈INO₃
• 分子量: 341.105
• InChiKey: QNFPJAMXJNFVRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  362.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-nitro-1-phenoxybenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-硝基-二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过邻位碘代二芳基醚的C–H活化合成二苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了一种在无配体条件下使用可重复使用的Pd / C由邻碘二芳基醚合成二苯并呋喃的有效方法。在温和的反应条件下，通过顺序碘化和苯酚的邻芳基化，可以在一锅中完成邻碘二芳基醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00634
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-iodo-4-nitro-1-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过对乙酰氧基碘苯由对-EWG取代的酚一锅合成2,6-二碘二二芳基醚

  摘要：

  2,6-二碘二芳基醚不仅是构建取代的二芳基醚的有用嵌段，而且还是特征性的药物前体。在这项研究中，用过量的二乙酰氧基碘代苯对一位置被吸电子基团取代的苯酚进行一锅式串联氧化被证明是制备2，6-二碘二二芳基醚的一种新颖而有效的方法。使用此方法，三个新的2,6-二碘二芳基醚，即3,5-二碘-2-甲氧基-4-苯氧基苯甲酸甲酯（2），3,5-二碘-4-苯氧基苯甲酸甲酯（6）和1-从相应的酚类很容易获得（2,6-二碘-4-硝基苯氧基）苯（7），收率良好。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2373-y

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Etherified 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)phenyl Iodides through O-H Arylation/C-H Iodination with Diacetoxyiodobenzenes
  作者：Yaowen Liu、Jianhua Yang、Xinyuan Ma、Chunmei Han、Yubo Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701114

  日期：2017.10.17

  A method for the synthesis of etherified 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl iodides from 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under metal-free conditions has been developed. In the presence of ArI(OAc)2, a range of 1,2,3-triazole substrates that contain a hydroxy group underwent a direct O–H arylation and C–H iodination to give functionalized 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  已经开发了在无金属条件下由1，4-二取代的1,2,3-三唑合成醚化的3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯基碘化物的方法。在存在ArI（OAc）2的情况下，对一系列包含羟基的1,2,3-三唑底物进行直接的O–H芳基化和C–H碘化处理，可得到功能化的1,2,3-三唑达到优异的产量。
• Synthesis of medium-sized (6–7–6) ring compounds by iron-catalyzed dehydrogenative C–H activation/annulation
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan、Subhadra Ojha、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c8ob01496e

  日期：——

  afford a series of biologically potent fused seven-membered (6–7–6) ring compounds under mild reaction conditions. This reaction was believed to proceed through Friedel–Crafts type sequential carbometallation followed by protonation to produce phenyldibenz[b,f]oxepines. This method was also extended to synthesize seven-membered rings that are fused with coumarins.

  在本报告中，我们描述了FeCl 3催化的过程，该过程涉及通过氢芳基化作用使邻苯氧二芳基乙炔分子内环化，从而在温和的反应条件下提供一系列具有生物活性的稠合七元（6-7-6）环化合物。该反应被认为是通过Friedel-Crafts型连续碳金属化反应进行的，然后进行质子化反应生成苯基二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷。该方法还扩展到合成与香豆素融合的七元环。
• One-Pot Synthesis of Heteroatom-Bridged Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Mattis Damrath、Lucien D. Caspers、Daniel Duvinage、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00691

  日期：2022.4.8

  Two one-pot procedures for the construction of O- and N-bridged diaryliodonium triflates are described. An effective aryne-mediated arylation of o-iodophenols and -sulfonamides provides diarylether and diarylamine intermediates, which are subsequently oxidized and cyclized to the corresponding diaryliodaoxinium and -iodazinium salts. Different derivatizations were applied to demonstrate their capacity

  描述了构建O-和N-桥联二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的两个一锅法。邻碘苯酚和磺酰胺的有效芳基介导的芳基化提供二芳基醚和二芳基胺中间体，它们随后被氧化并环化为相应的二芳基碘代辛鎓和-碘嗪鎓盐。应用了不同的衍生方法来证明它们作为有用的构建块的能力，并对这些未开发但可能非常有用的化合物的一般反应性有更深入的了解。
• One-Pot Assembly of Fused Heterocycles<i>via</i>Oxidative Palladium-Catalyzed Cyclization of Arylols and Iodoarenes
  作者：Fenglin Hong、Yingwen Chen、Beili Lu、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500925

  日期：2016.2.4

  A one‐pot, two‐step cyclization reaction of iodoarenes with diversified arylols, including 4‐hydroxyquinoline, quinolinone, 4‐hydroxypyridine and phenol, has been developed. By using this palladium‐catalyzed formal tandem O‐arylation, dehydrogenative cross‐coupling reaction, a variety of biologically significant fused benzo[4,5]furo heterocycles and dibenzofurans were quickly assembled in high yields

  碘代芳烃与包括4-羟基喹啉，喹啉酮，4-羟基吡啶和苯酚在内的多种芳基化合物的一锅两步环化反应已得到开发。通过使用这种钯催化的正式串联O-芳基化，脱氢交叉偶联反应，各种具有生物学意义的稠合苯并[4,5]呋喃杂环和二苯并呋喃可以快速合成，并具有优异的区域选择性。值得注意的是，有效的单锅反应通过顺序的氧化，碘化，异构化和环化步骤产生了杂环，而没有纯化任何反应中间体。
• Diarylation of N- and O-nucleophiles through a metal-free cascade reaction
  作者：Erika Linde、David Bulfield、Gabriella Kervefors、Nibadita Purkait、Berit Olofsson

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.01.009

  日期：2022.3

  The arylation of heteroatom nucleophiles is a central strategy to reach diarylated compounds that are key building blocks in agrochemicals, materials, and pharmaceuticals. Nucleophilic aromatic substitution is a classical tool for such arylations, and recent developments in hypervalent iodine-mediated arylations allow a wider scope of products. Herein, we combine the benefits of these strategies to

  杂原子亲核试剂的芳基化是获得二芳基化合物的核心策略，二芳基化合物是农用化学品、材料和药物的关键组成部分。亲核芳族取代是此类芳基化的经典工具，并且最近在高价碘介导的芳基化方面的发展允许更广泛的产品。在此，我们结合了这些策略的优点，以实现具有两个结构不同的芳基的 N- 和 O- 亲核试剂的有效且无过渡金属的双官能化，并在一个步骤中提供二芳基胺和三芳基胺和二芳基醚 (>100例子）。该策略的核心是用专门设计的氟化二芳基碘盐发现的独特反应性，它揭示了高价碘化学中的新反应途径。该方法适用于脂肪胺、苯胺、氨甚至水的二芳基化。它耐受多种官能团和保护基团，保留的碘取代基很容易获得产品的衍生化。