5-ethenyl-1,3-dimethyluracil | 67046-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethenyl-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-Dimethyl-5-vinyl-uracil；1,3-dimethyl-5-vinyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Ethenyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67046-23-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: LWOOSFFYGGRFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethenyl-1,3-dimethyluracil 在 dirhodium tetraacetate 、 magnesium oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl (2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-hydroxyethyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  一种5-取代的尿嘧啶衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种5‑取代的尿嘧啶衍生物及其制备方法和应用。本发明首次合成并发现该类化合物具有一定的抑制人结肠癌细胞(SW480和HCT116)的活性，在抗肿瘤药物开发和应用方面具有潜在价值；同时本发明对所合成的化合物进行了α‑葡萄糖苷酶抑制活性，结果表明该类化合物也具有一定的α‑葡萄糖苷酶抑制活性，说明该类化合物在治疗糖尿病药物的开发与应用方面也具有广阔前景。

  公开号：

  CN111533700B
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-ethenyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  使用芳基和烷基氨基磺酸盐的 5-乙烯基尿嘧啶衍生物的铑催化亚氨基碘烷介导的酰胺化研究。

  摘要：

  四乙酸二铑催化的亚氨基碘烷介导的 1,3-二甲基-5-乙烯基尿嘧啶与氨基磺酸苯酯的反应通过瞬时乙酸根阴离子的区域选择性亲核开环提供了高产率的 5-(1-乙酰基-2-苯基氨磺酰基)乙基尿嘧啶。形成 5-(1,2)- N-苯基磺酰基氮丙啶中间体。发现这种 1,2-氧酰胺化反应对于各种芳基氨基磺酸盐和烷基氨基磺酸盐以及各种 1,3-二烷基-5-乙烯基尿嘧啶衍生物是通用的。向反应混合物中加入醇允许形成相应的1-烷氧基产物。在 HCT-116 和 HepG2 癌细胞系中评估了选择的通过该程序制备的取代尿嘧啶衍生物的细胞毒活性，并显示无活性或适度活性。对 α-葡萄糖苷酶抑制的进一步评估表明，化合物15ca和15da比参考抑制剂阿卡波糖更具活性。因此，该方法允许高效制备高度官能化的尿嘧啶衍生物，从而为具有潜在有用生物活性的新型化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01548b

文献信息

• ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Moorman Allan R.

  公开号：US20080242672A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention provides compounds of the formula wherein R 1 and R 2 have meaning as defined herein in the specification. The compounds of formula (I) are adenosine A 2A receptor antagonists and, thus, may be employed for the treatment of conditions and diseases mediated by the adenosine A 2A receptor activity. Such conditions include, but are not limited to, diseases of the central nervous system such as depression, cognitive function diseases and neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, senile dementia as in Alzheimer's disease or psychoses and stroke. The compounds of the present invention may also be employed for the treatment of attention related disorders such as attention deficit disorder (ADD) and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), extra pyramidal syndrome, e.g., dystonia, akathisia, pseudoparkinsonism and tardive dyskinesia, and disorders of abnormal movement such as restless leg syndrome (RLS) and periodic limb movement in sleep (PLMS); cirrhosis, and fibrosis and fatty liver; dermal fibrosis in diseases such as scleroderma; and the mitigation of addictive behavior. In particular, the compounds of the present invention may be employed to improve motor-impairment due to neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease.

  本发明提供了以下式的化合物 其中R 1 和R 2 的含义如规范中所定义。式(I)的化合物是腺苷A 2A 受体拮抗剂，因此可用于治疗由腺苷A 2A 受体活性介导的疾病和病症。这些疾病包括但不限于中枢神经系统疾病，如抑郁症、认知功能疾病和神经退行性疾病，如帕金森病、老年性痴呆症、精神病和中风。本发明的化合物还可用于治疗注意力相关障碍，如注意力缺陷障碍（ADD）和注意力缺陷多动障碍（ADHD），额外锥体综合征，例如肌张力障碍、不安坐立、假性帕金森症和迟发性运动障碍，以及异常运动障碍，如不宁腿综合征（RLS）和睡眠中期肢体运动（PLMS）；肝硬化、纤维化和脂肪肝；在硬皮病等疾病中的皮肤纤维化；以及对成瘾行为的缓解。特别是，本发明的化合物可用于改善由帕金森病等神经退行性疾病引起的运动障碍。
• Synthesis of 5-Substituted Pyrimidine Nucleosides through a Palladium-catalyzed Cross-Coupling of Alkenylhalosilanes
  作者：Hayao Matsuhashi、Yasuo Hatanaka、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.3987/com-95-s49

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling of alkenylhalosilanes with 5-iodouracil and 5-iodouridine derivatives was described. 5-Iodo-1,3-dimethyluracil coupled with alkenylfluorodimethylsilanes to give the corresponding cross-coupled products in good yield. Fully protected 5-iodo-2'-deoxyuridine derivative also underwent the cross-coupling reaction. Noteworthy is that unprotected 5-iodo-2'-deoxyuridine could be converted into the corresponding cross-coupled products in good yields using alkenyl(difluoro)methylsilanes.
• ARAI I.; DAVES G. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 2, 351-352
  作者：ARAI I.、 DAVES G. D.

  DOI：——

  日期：——
• US7691869B2
  申请人：——

  公开号：US7691869B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• US7723343B2
  申请人：——

  公开号：US7723343B2

  公开（公告）日：2010-05-25