trans-5-fluoro-β-dimethylamino-2-nitrostyrene | 32989-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-fluoro-β-dimethylamino-2-nitrostyrene
• 英文别名: trans-β-dimethylamino-5-fluoro-2-nitrostyrene；Ethenamine, 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-N,N-dimethyl-, (E)-；(E)-2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 32989-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 210.208
• InChiKey: XCBICQSNVGWGDU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-fluoro-β-dimethylamino-2-nitrostyrene 以 苯 为溶剂， 生成 5-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for indoles

  摘要：

  邻硝基甲苯与甲酰胺缩醛反应，生成相应的邻硝基-β-氨基苯乙烯，经还原后发生环化反应生成吲哚。

  公开号：

  US03976639A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟甲苯 在 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 trans-5-fluoro-β-dimethylamino-2-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of 9-Fluoroellipticine from 5-Fluoroindole

  摘要：

  A synthesis of 9-fluoroellipticine (1c) from 5-fluoroindole (6) is described that features the regioselective lithiation of 5-fluoro-1-(phenylsulfonyl)indole (7) followed by chemoselective acylation of 3,4-pyridinedicarboxylic anhydride. Subsequent cyclization of keto acid 9 to keto lactam 10 with acetic anhydride and sequential treatment of 10 with methyllithium and sodium borohydride affords 9-fluoroellipticine.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)30

文献信息

• Intermediates for indoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03976639A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Ortho-nitrotoluenes are condensed with formamide acetals to yield the corresponding otho-nitro-.beta.-aminestyrenes which undergo cyclization upon reduction to yield indoles.

  邻硝基甲苯与甲酰胺缩醛反应，生成相应的邻硝基-β-氨基苯乙烯，经还原后发生环化反应生成吲哚。
• Novel tryptophan dioxygenase inhibitors and combined tryptophan dioxygenase/5-HT reuptake inhibitors
  作者：D.J. Madge、R. Hazelwood、R. Iyer、H.T. Jones、M. Salter

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00124-2

  日期：1996.4

  Tryptophan dioxygenase (TDO) is a liver enzyme that is responsible for the majority of the metabolism of tryptophan. A series of novel 3-(2-pyridylethenyl)indoles are shown to be potent inhibitors of TDO with selected members of the series also having 5-hydroxy tryptamine (5-HT) reuptake inhibitory activity. These compounds are shown to provide significant increases in the levels of tryptophan and 5-HT in the cerebrospinal fluid and are thus of interest for antidepressant therapy. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Clark, Robin D.; Repke, David B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 121 - 125
  作者：Clark, Robin D.、Repke, David B.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, R. D.;REPKE, D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 121-125
  作者：CLARK, R. D.、REPKE, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• US3976639A
  申请人：——

  公开号：US3976639A

  公开（公告）日：1976-08-24