3-isopropylthiosalicylic acid | 92399-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropylthiosalicylic acid
• 英文别名: 2-mercapto-3-isopropylbenzoic acid；3-propan-2-yl-2-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 92399-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: WIUYFRZMOAECIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylthiosalicylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2-(8-hydroxy-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-3-yl)ethylsulfanyl]-3-propan-2-ylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  AMP Deaminase Inhibitors. 3. SAR of 3-(Carboxyarylalkyl)coformycin Aglycon Analogues

  摘要：

  N3-Substituted coformycin aglycon analogues with improved AMP deaminase (AMPDA) inhibitory potency are described. Replacement of the 5-carboxypentyl substituent in the lead AMPDA inhibitor 3-(5-carboxypentyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (2) described in the previous article with various carboxyarylalkyl groups resulted in compounds with 10-100-fold improved AMPDA inhibitory potencies. The optimal N3 substituent had m-carboxyphenyl with a two-carbon alkyl tether. For example, 3-[2-(3-carboxy-5-ethylphenyl)-ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d] [1,3]diazepin-8-ol (43g) inhibited human AMPDA with a K-i = 0.06 mu M. The compounds within the series also exhibited >1000-fold specificity for AMPDA relative to adenosine deaminase.

  DOI：

  10.1021/jm990448e
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-异丙基苯硫酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 3-isopropylthiosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of adenosine monophosphate deaminase

  摘要：

  提供了一种新型的二氯硝唑啶衍生物，可以选择性地抑制腺苷单磷酸脱氨酶，并提供了制备这些化合物的方法。这些化合物在体内治疗某些病症方面很有用，这些病症可能通过增加腺苷的局部浓度来改善。

  公开号：

  US05731432A1

文献信息

• Inhibitors of adenosine monophosphate deaminase
  申请人：Gensia Sicor Inc.

  公开号：US05731432A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Novel diazepine derivatives which selectively inhibit adenosine monophosphate deaminase and methods of preparing these compounds are provided. These compounds are useful in treating certain conditions in vivo which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine.

  提供了一种新型的二氯硝唑啶衍生物，可以选择性地抑制腺苷单磷酸脱氨酶，并提供了制备这些化合物的方法。这些化合物在体内治疗某些病症方面很有用，这些病症可能通过增加腺苷的局部浓度来改善。
• NOVEL INHIBITORS OF ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP0683781B1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US5731432A
  申请人：——

  公开号：US5731432A

  公开（公告）日：1998-03-24
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：WO1994018200A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) Novel diazepine derivatives which selectively inhibit adenosine monophosphate deaminase and methods of preparing these compounds are provided. These compounds are useful in treating certain conditions $i(in vivo) which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine.(FR) Des dérivés nouveaux de diazépines inhibent sélectivement l'adénosine monophosphate déaminase et des procédés permettent de préparer ces composés qui sont utiles pour traiter $i(in vivo) certains troubles qu'on peut atténuer grâce à des concentrations locales accrues d'adénosine.
• AMP Deaminase Inhibitors. 3. SAR of 3-(Carboxyarylalkyl)coformycin Aglycon Analogues
  作者：Srinivas Rao Kasibhatla、Brett C. Bookser、Gary Probst、James R. Appleman、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm990448e

  日期：2000.4.1

  N3-Substituted coformycin aglycon analogues with improved AMP deaminase (AMPDA) inhibitory potency are described. Replacement of the 5-carboxypentyl substituent in the lead AMPDA inhibitor 3-(5-carboxypentyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (2) described in the previous article with various carboxyarylalkyl groups resulted in compounds with 10-100-fold improved AMPDA inhibitory potencies. The optimal N3 substituent had m-carboxyphenyl with a two-carbon alkyl tether. For example, 3-[2-(3-carboxy-5-ethylphenyl)-ethyl]-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d] [1,3]diazepin-8-ol (43g) inhibited human AMPDA with a K-i = 0.06 mu M. The compounds within the series also exhibited >1000-fold specificity for AMPDA relative to adenosine deaminase.