2-(1-chloroethyl)isoindoline-1,3-dione | 2017-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-chloroethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(1-chloroethyl)phthalimide；1-(chloroethyl)phthalimide；N-(1-Chlorethyl)phthalimid；N-(1-chloro-ethyl)-phthalimide；N-(1-Chlor-aethyl)-phthalimid；N-(α-Chlorethyl)-phthalimid；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(1-chloroethyl)-；2-(1-chloroethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 2017-95-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: PSMRKYCXNVSCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)isoindoline-1,3-dione 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 rac-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2387 - 2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Methoxyethyl)phthalimid 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以2.91 g的产率得到2-(1-chloroethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034

文献信息

• [EN] 3,3-DISUBSTITUTED-1-HYDROXYTRIAZ-1-ENE 2-OXIDES AND WOUND-HEALING COMPOSITIONS USING THEM<br/>[FR] 3,3-DISUBSTITUÉS-1-HYDROXYTRIAZ-1-ÈNE 2-OXYDES ET COMPOSITIONS DE CICATRISATION DE PLAIE LES UTILISANT
  申请人：SARMONT LLC

  公开号：WO2015108835A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Esters, carbonates and imides of 3,3-disubstituted-1-hydroxytriaz-1-ene 2-oxides of the formula I are disclosed. The compounds release nitric oxide (NO) under physiologic conditions, and pharmaceutical compositions containing them are useful to aid in wound healing.

  公开了式I的3,3-二取代-1-羟基三唑-1-烯-2-氧化物的酯、碳酸酯和亚胺。这些化合物在生理条件下释放一氧化氮（NO），含有它们的药物组合物对于促进伤口愈合是有用的。
• NO-RELEASING NONOATE(NITROGEN-BOUND)SULFONAMIDE-LINKED-COXIB ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Euclises Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140018544A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides NO-releasing NONOate(nitrogen bound)sulfonamide-linked-coxib anti-cancer agents, having the structure of Formula (I): wherein R 1 , X, L, R 2 , R 3 , R 4 , and Z are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer, or treating actinic keratosis, cystic fibrosis or acne, using a compound of Formula (I).

  本发明提供了一种NO释放的NONOate（氮结合）磺酰胺-联苯并咪唑类抗癌药物，具有以下结构式（I）：其中R1、X、L、R2、R3、R4和Z如详细说明中所定义；包括至少一种式（I）化合物的制药组合物；以及使用式（I）化合物有益于治疗伤口、预防和治疗癌症、或治疗光化性角化症、囊性纤维化或痤疮的方法。
• Aminoethylcysteine derivatives
  申请人：Sanraku Incorporated

  公开号：EP0292006A1

  公开（公告）日：1988-11-23

  Compounds represented by formula wherein Y1 and Y2 are identical or different, and respectively denote benzoylamino groups or phthalimide groups. This compound is useful for inhibition of dipeptidase.

  由式表示的化合物 其中 Y1 和 Y2 相同或不同，分别表示苯甲酰氨基或邻苯二甲酰亚胺基团。该化合物可用于抑制二肽酶。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of <i>E</i>-Allylic Amines through Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Bofei Wang、Avijit Hazra、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/acscatal.4c00853

  日期：2024.4.19

  Allylic amines make up an important class of organic compounds that have inspired the development of numerous methods for their synthesis. One of the most effective transformations involves the coupling of internal alkynes with appropriate nitrogen-containing electrophiles in the presence of a transition metal catalyst. We have developed a method that allows transformation of terminal alkynes into

  烯丙胺是一类重要的有机化合物，激发了许多合成方法的发展。最有效的转化之一涉及内部炔烃与适当的含氮亲电子试剂在过渡金属催化剂存在下的偶联。我们开发了一种方法，通过铜催化的还原交叉偶联与α-氯代邻苯二甲酰亚胺，将末端炔烃转化为烯丙胺。该方法具有广泛的底物范围，并导致抗马尔可夫尼科夫氢胺化产物的E异构体的高选择性形成。初步的机理研究支持涉及炔烃氢化和溶剂笼自由基对形成的机制。
• Preparation and reactivity of highly functionalized organometallics at the .alpha. position of oxygen or nitrogen
  作者：Paul Knochel、Tso Sheng Chou、Carole Jubert、Duddu Rajagopal

  DOI：10.1021/jo00055a010

  日期：1993.1

  Alpha-Halogenoalkyl carboxylates (FG-R1CH(X)(OCOR2); FG = COOR, CN, SR; X = I, Br) were readily prepared by the addition of an acid chloride or bromide (R2COX; X = Br or Cl) to an aldehyde (FG-RCHO) in the presence of a catalytic amount of ZnCl2. They insert efficiently zinc dust in THF-DMSO (X = Br, 8-10-degrees-C, 6-10 h) affording the corresponding zinc organometallics at the a position to oxygen FG-RCH(ZnBr)(OAc). After the addition of the THF-soluble copper salt CuCN.2LiCl, the corresponding copper reagents FG-RCH(Cu(CN)ZnBr)(OAc) are formed and reacted with various classes of electrophiles such as acid chlorides, aldehydes, enones, allylic and alkynyl halides, activated alkynes, nitro olefins and alkylidenemalonates providing polyfunctional molecules in excellent yields. Similarly, zinc organometallics at the a position to the nitrogen of cyclic imides were prepared by the zinc insertion to cyclic alpha-chloromethyl (or alpha-chloroethyl) imides. After their transmetalation to the corresponding copper organometallic ((R1CO)2NCH(R)(Cu(CN)ZnCl); R = Me or H), they were reacted with allylic and alkynyl halides and ethyl propiolate affording polyfunctional imides. The reaction of cyclic N-(chloromethyl)imides with aldehydes in the presence of chromium(II) chloride in THF furnishes protected amino alcohols in 36-95% yield.