2-(1-ethoxyethyl)isoindoline-1,3-dione | 15059-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethoxyethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(1-Ethoxyethyl)phthalimid；N-(1-ethoxy-ethyl)-phthalimide；N-(1-Aethoxy-aethyl)-phthalimid；α-Phthalimido-ethylether；N-(1-Ethoxyethyl)-phthalimid；2-(1-Ethoxyethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(1-ethoxyethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 15059-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CHWKEPGULWDWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64.5 °C
• 沸点：
  331.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)isoindoline-1,3-dione 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(1-ethoxyethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2387 - 2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic amination of alkyl ethers via n-Bu₄NI/t-BuOOH-mediated intermolecular oxidative C(sp³)–N bond formation: novel synthesis of hemiaminal ethers
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05758a

  日期：——

  for constructing the hemiaminal ether framework under metal-free conditions has been developed. It involves direct organocatalytic amination of alkyl ethers through intermolecular oxidative C(sp(3))-N bond formation, with t-BuOOH being the oxidant and n-Bu4NI as the catalyst.

  已开发出一种在无金属条件下构建半氨基醚骨架的新方法。它涉及通过分子间氧化C（sp（3））-N键的形成对烷基醚进行直接有机催化胺化，其中t-BuOOH为氧化剂，n-Bu4NI为催化剂。
• Regioselective α-Amination of Ethers Using Stable <i>N</i>-Chloroimides and Lithium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Makafui Gasonoo、Zachary W. Thom、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00824

  日期：2019.7.5

  Herein we describe a metal-free regioselective α-amination of ethers mediated by N-chloroimides in ethereal solvents in the presence of lithium tert-butoxide. This reactivity of N-chloroimides leads to the synthesis of hemiaminal ethers in good to excellent yields at room temperature. This C–H functionalization is achieved without the use of a light, heat source, or external radical initiators. Initial

  在此，我们描述了在叔丁醇锂存在下，在醚溶剂中由N-氯酰亚胺介导的醚的无金属区域选择性 α-胺化。N-氯酰亚胺的这种反应性导致在室温下以良好至极好的产率合成半缩醛醚。这种 C–H 功能化是在不使用光、热源或外部自由基引发剂的情况下实现的。初步的机理研究表明反应通过自由基途径进行。
• Reaction of Vinyl Ethers with Acidic Imino Compounds. A New Synthesis of Some N-Vinyl Imides
  作者：JUNJI FURUKAWA、AKIRA ONISHI、TEIJI TSURUTA

  DOI：10.1021/jo01099a008

  日期：1958.5
• Kato, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 421
  作者：Kato

  DOI：——

  日期：——
• KAUPP G.; MATTHIES D., CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2387-2392
  作者：KAUPP G.、 MATTHIES D.

  DOI：——

  日期：——