rac-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl acetate | 22156-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl acetate；N-(1-Acetoxyethyl)phthalimid；acetic acid-(1-phthalimido-ethyl ester)；Essigsaeure-(1-phthalimido-aethylester)；N-(1-Acetoxyethyl)-phthalimid；1-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 22156-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: PLHDUEYTMYZEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  349.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl acetate 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 140.0 ℃ 、3.07 kPa 条件下， 生成 N-乙烯基邻苯亚胺
  参考文献：
  名称：

  Furukawa et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 350,352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 rac-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2387 - 2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods and Intermediates Useful for the Preparation of alpha-Branched Aryl Phthalimides and alpha-Branched Aryl Amines
  申请人：Ripon College

  公开号：US20160200680A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing α-branched aryl phthalimides and α-branched aryl amines.

  这项发明提供了用于制备α-支链芳基邻苯二酰亚胺和α-支链芳基胺的方法和中间体。
• Synthesis of N,O-acetals by net amide C N bond insertion of aldehydes into N-acyl phthalimides and N-acyl azoles
  作者：Robert N. Enright、Jeffrey L. Grinde、Lincoln I. Wurtz、Matthew S. Paeth、Tekoa R. Wittman、Emily R. Cliff、Yessra T. Sankari、Lucas T. Henningsen、Chuchen Tan、Joseph D. Scanlon、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.041

  日期：2016.10

  We found that N-acyl phthalimides and several N-acylated azoles are capable of reacting with aldehydes to form O-acyl-N,O-acetals in an apparent amide CN bond insertion. In the context of N-acyl phthalimides, the reaction is mediated by substoichiometric amounts of sodium iodide and potassium phthalimide. DFT computations supported a proposed mechanism and provided insights into the effect of the alkali

  我们发现N-酰基邻苯二甲酰亚胺和几种N-酰化的唑能够与醛反应形成明显的酰胺C N键插入的O-酰基-N，O-缩醛。在N-酰基邻苯二甲酰亚胺的情况下，该反应由亚化学计量的碘化钠和邻苯二甲酰亚胺钾介导。DFT计算支持提出的机制，并提供了对碱金属添加剂效果的见解。该策略可用于从一系列醛中制备无数的N，O-缩醛。还开发了一种一锅法，其中N-酰基邻苯二甲酰亚胺在形成N，O-缩醛产物之前原位生成。一锅法用于证明衍生自咪唑，吡唑，（苯并）三唑和四唑的活化酰胺也是合适的底物。总而言之，这些研究提供了一种在温和条件下由廉价的起始原料合成各种N，O-缩醛的方法。
• Sustainable electrochemical decarboxylative acetoxylation of aminoacids in batch and continuous flow
  作者：Manuel Köckinger、Paul Hanselmann、Dominique M. Roberge、Piero Geotti-Bianchini、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1039/d1gc00201e

  日期：——

  excess amounts of harmful lead(IV) acetate. A sustainable alternative to stoichiometric oxidants is the Hofer-Moest reaction, which relies on the 2-electron anodic oxidation of the carboxylic acid. However, examples showing electrochemical acetoxylation of amino acids are scarce. Herein we present a general and scalable procedure for the anodic decarboxylative acetoxylation of amino acids in batch and

  将乙酰氧基基团引入有机分子对于制备许多活性成分和合成中间体很重要。一种常用且有吸引力的策略是脂肪族羧酸的氧化脱羧，这需要生成一个新的C（sp 3）-O键。传统上，该反应是使用过量的有害铅进行的（IV）醋酸盐。化学计量氧化剂的一种可持续替代方法是Hofer-Moest反应，它依赖于羧酸的2电子阳极氧化。然而，缺乏显示氨基酸的电化学乙酰氧基化的实例。在本文中，我们提出了以间歇和连续流动模式进行氨基酸的阳极脱羧乙酰氧基化的通用且可扩展的程序。该程序已应用于几种天然和合成氨基酸的衍生化，包括用于合成活性药物成分的关键中间体。在所有情况下均获得了良好的优良收率。从批处理转移到连续流动池的过程显着提高了反应通量和时空产率，即使一次通过也获得了优异的产物产率。电化学协议的可持续性已通过评估其绿色指标进行了检查。与常规方法的比较表明，电化学方法对过程的绿色度具有显着的积极影响。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Acetoxylation of Amino Acids and Arylacetic Acids
  作者：Kun Xu、Zhiqiang Wang、Jinjin Zhang、Lintao Yu、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02142

  日期：2015.9.18

  The first cobalt-catalyzed decarboxylative acetoxylation reaction was accomplished. This methodology is applicable to a wide range of amino acids and arylacetic acids.

  完成第一个钴催化的脱羧乙酰氧基化反应。该方法学适用于多种氨基酸和芳基乙酸。
• Yoshida; Hirakawa, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1952, vol. 55, p. 83
  作者：Yoshida、Hirakawa

  DOI：——

  日期：——