(S)-(-)-2-hexylbutanedioic acid | 63163-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-hexylbutanedioic acid
• 英文别名: (-)-(S)-2-Hexylsuccinic acid；(2S)-2-hexylsuccinic acid；(S)-2-hexylsuccinic acid；(S)-hexyl-succinic acid；(S)-Hexyl-bernsteinsaeure；(-)(S)-Hexyl-bernsteinsaeure；Butanedioic acid, hexyl-, (S)-；(2S)-2-hexylbutanedioic acid
• CAS: 63163-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ZJVMHPVIAUKERS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-hexylbutanedioic acid 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 生成 (R)-3-Chlorocarbonyl-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical addition to amide-substituted alkenes: stereoselective intermolecular radical additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a060
• 作为产物：
  描述：

  2-hexylsuccinic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(-)-2-hexylbutanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基化学中的C 2-对称吡咯烷衍生物手性助剂

  摘要：

  Fumaramides图3b和3c中轴承Ç 2 -symmetrical吡咯烷部分（2 - [R，5 - [R）-2,5-双（甲氧基甲基）吡咯烷（图2b）或1,3：4,6-二- ø -亚苄基-2,5- -dideoxy-2,5-imino-L-idit（2c）作为手性助剂分别导致自由基反应中的非对映选择性高（“锡法”；方案1）。除去手性助剂得到相应的烷基化富马酸方案2。3b和3c的单晶X射线结构支持导致形成1,4-立体感应模型的论点。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760128

文献信息

• Stereoselective intermolecular radical additions to amide-substituted alkenes
  作者：Ned A. Porter、Daniel M. Scott、Ian J. Rosenstein、Bernd Giese、Andreas Veit、Heinz Georg Zeitz

  DOI：10.1021/ja00005a051

  日期：1991.2

  substrate examined was the diamide of fumaric acid, 2. Hexyl, cyclohexyl, and tert-butyl radical addition to the amide of 4-oxo-2-pentenoic acid (1) gave approximately equal amounts of addition at the carbonyl and amide ends of the alkene. This approach provides the highest reported stereoselectivity for radical addition to an acyclic chiral alkene. Furthermore, a rationale for the diastereoselectivity is

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的
• Stack, Jeffrey G.; Curran, Dennis P.; Geib, Steven V., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7007 - 7018
  作者：Stack, Jeffrey G.、Curran, Dennis P.、Geib, Steven V.、Rebek Jr., Julius、Ballester, Pablo

  DOI：——

  日期：——
• Wren; Burns, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 267
  作者：Wren、Burns

  DOI：——

  日期：——
• PORTER, NED A.;SCOTT, DANIEL M.;ROSENSTEIN, IAN J.;GIESE, BERND;VEIT, AND+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1791-1799
  作者：PORTER, NED A.、SCOTT, DANIEL M.、ROSENSTEIN, IAN J.、GIESE, BERND、VEIT, AND+

  DOI：——

  日期：——
• C2-Symmetrical Pyrrolidine Derivatives Chiral Auxiliaries in Radical Chemistry
  作者：Andres Veit、Roman Lenz、Martin E. Seiler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19930760128

  日期：1993.2.10

  5-dideoxy-2,5-imino-L-idit (2c), respectively, as a chiral auxiliary lead to high diastereoselectivities in radical reactions (‘tin method’;Scheme 1). Removal of the chiral auxiliaries affords the corresponding alkylated fumaric acids Scheme 2. Single-crystal X-ray structures of 3b and 3c support arguments that lead to the model of 1,4-stereoinduction.

  Fumaramides图3b和3c中轴承Ç 2 -symmetrical吡咯烷部分（2 - [R，5 - [R）-2,5-双（甲氧基甲基）吡咯烷（图2b）或1,3：4,6-二- ø -亚苄基-2,5- -dideoxy-2,5-imino-L-idit（2c）作为手性助剂分别导致自由基反应中的非对映选择性高（“锡法”；方案1）。除去手性助剂得到相应的烷基化富马酸方案2。3b和3c的单晶X射线结构支持导致形成1,4-立体感应模型的论点。