1-methoxy-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-1-yl-phenyl sulfone | 155623-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-1-yl-phenyl sulfone
• 英文别名: [6-(Benzenesulfonyl)-6-methoxy-2-methylidenehexyl]-trimethylsilane
• CAS: 155623-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃SSi
• 分子量: 340.559
• InChiKey: PIOIQWGEMZHGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-1-yl-phenyl sulfone 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Methoxy-1-methylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素C 37 -C 42片段的合成：烯丙基硅烷与α-烷氧基砜产生的氧离子的分子内反应。

  摘要：

  已经开发出一种形成亚甲基环己烷衍生物的新方法，该方法利用烯丙基硅烷分子内捕获由α-烷氧基砜产生的氧离子进行分子内捕获。这些无环前体是通过用各种含有烯丙基硅烷部分的亲电试剂淬灭甲氧基甲基苯基砜2的阴离子而制备的。当存在β-取代基时，已证明环化反应的立体化学结果取决于起始原料的立体化学。该方法已应用于1的合成，雷帕霉素C 37 -C 42片段的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80798-5
• 作为产物：
  描述：

  4-((trimethylsilyl)methyl)pent-4-en-1-ol 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-5-trimethylsilylmethyl-5-hexen-1-yl-phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素C 37 -C 42片段的合成：烯丙基硅烷与α-烷氧基砜产生的氧离子的分子内反应。

  摘要：

  已经开发出一种形成亚甲基环己烷衍生物的新方法，该方法利用烯丙基硅烷分子内捕获由α-烷氧基砜产生的氧离子进行分子内捕获。这些无环前体是通过用各种含有烯丙基硅烷部分的亲电试剂淬灭甲氧基甲基苯基砜2的阴离子而制备的。当存在β-取代基时，已证明环化反应的立体化学结果取决于起始原料的立体化学。该方法已应用于1的合成，雷帕霉素C 37 -C 42片段的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80798-5

文献信息

• Towards the synthesis of the C37-C42 fragment of rapamycin: intramolecular reactions of allyl silanes with oxonium ions generated from α-alkoxy sulfones.
  作者：Steven V. Ley、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80798-5

  日期：1994.1

  A new method for the formation of methylene cyclohexane derivatives has been developed, using intramolecular trapping by allyl silanes of oxonium ions generated from α-alkoxysulfones. These acyclic precursors were prepared by quenching the anion of methoxymethyl phenyl sulfone 2 with various electrophiles containing the allyl silane moiety. When a β-substituent is present, the stereochemical outcome

  已经开发出一种形成亚甲基环己烷衍生物的新方法，该方法利用烯丙基硅烷分子内捕获由α-烷氧基砜产生的氧离子进行分子内捕获。这些无环前体是通过用各种含有烯丙基硅烷部分的亲电试剂淬灭甲氧基甲基苯基砜2的阴离子而制备的。当存在β-取代基时，已证明环化反应的立体化学结果取决于起始原料的立体化学。该方法已应用于1的合成，雷帕霉素C 37 -C 42片段的合成前体。