1-diazo-3-phthalimidobutan-2-one | 77202-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-diazo-3-phthalimidobutan-2-one
• 英文别名: 1-diazo-3-phthalimido-2-butanone；1-Diazo-3-phthalimido-2-butanon；1-Diazo-3-phthalimido-butanon-(2)；N-(3-diazo-1-methyl-2-oxo-propyl)-phthalimide；N-(3-Diazo-1-methyl-2-oxo-propyl)-phthalimid；2-(4-diazo-3-oxobutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-diazo-3-oxobutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 77202-58-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: SZOWTJZPCHLEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-phthalimidobutan-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-(3-溴-1-甲基-2-氧代丙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-diazo-3-phthalimidobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于硫噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基zone的细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂的发现：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。在继续我们的计划以寻找有效的CDK4抑制剂的过程中，在part部分引入噻唑基团导致化学稳定性显着提高。此外，通过集中于噻唑环的C-4'位置和噻吩并[2,3-d]嘧啶部分的C-6位置的优化，已确定化合物35在HCT116异种移植模型中有效细胞。在本文中，我们对合成化合物的效价，选择性和结构活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.991

文献信息

• Sipyagin, A. M.; Kartsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 353 - 361
  作者：Sipyagin, A. M.、Kartsev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Diazopolycarbonyl Compounds: IX. Synthesis of 6-Aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by Heterocyclization of 1,5-Disubstituted 2-Diazo-1,3,5-pentanetriones
  作者：N. V. Kutkovaya、N. A. Pulina、V. V. Zalesov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045200.31315.f1

  日期：2004.7

  5-Aryl-2-diazo-1,3,5-pentanetriones undergo intramolecular cyclization by the action of triphenylphosphine to give triphenylphosphine oxide and substituted 6-aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines.
• Borkovec et al., Chemicke Listy, 1954, vol. 48, p. 865,867
  作者：Borkovec et al.

  DOI：——

  日期：——
• Borkovec et al., Chemicke Listy, 1954, vol. 48, p. 717,720
  作者：Borkovec et al.

  DOI：——

  日期：——
• Configurational studies in synthetic analgesics
  作者：A. H. Beckett、A. F. Casy

  DOI：10.1039/jr9550000900

  日期：——