2-[4-氨基磺酰-苯基]-乙基-5-甲基吡嗪甲酰胺 | 33288-71-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-氨基磺酰-苯基]-乙基-5-甲基吡嗪甲酰胺
• 中文别名: N-[2-[4-(胺基磺酰基)苯基]乙基]-5-甲基-吡嗪酰胺；4-[2-(5-甲基-2-吡嗪甲酰胺基)乙基]苯磺酰胺
• 英文名称: 5-methyl-N-(4-sulfamoylphenethyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-[4-(amino-sulfonyl)phenyl]ethyl]-5-methylpyrazinecarboxamide；5-methyl-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 33288-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃S
• mdl: MFCD08458207
• 分子量: 320.372
• InChiKey: IMEZLHZLIANIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239°C
• 密度：
  1.41g/cm3 at 20℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  0.2 at 19.8℃ and pH7
• 表面张力：
  72mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C冷冻库

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-氨基磺酰-苯基]-乙基-5-甲基吡嗪甲酰胺 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种格列吡嗪的制备方法

  摘要：

  一种格列吡嗪的制备方法本发明涉及一种格列吡嗪的制备方法，该方法以4‑[2‑(5‑甲基吡嗪‑2‑甲酰氨基）乙基]苯磺酰胺为原料，先氯代、后在铁催化剂存在下与一氧化碳和环己胺反应得到。该方法简单易行，为格列吡嗪的合成提供了新的工艺路线。

  公开号：

  CN107434788B
• 作为产物：
  描述：

  格列吡嗪 在 二乙烯三胺 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-[4-氨基磺酰-苯基]-乙基-5-甲基吡嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二乙烯三胺介导的未活化氨基甲酸酯和尿素的直接裂解

  摘要：

  二亚乙基三胺可直接裂解未活化的氨基甲酸酯和脲，而无需其他试剂和催化剂。裂解各种氨基甲酸酯和尿素以提供高收率的产物，并且反应不受空气或湿气的影响。在酰胺存在下，还可实现氨基甲酸酯和尿素的独特化学选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03016

文献信息

• Synthesis and evaluation of <i>α</i>-glucosidase inhibitory activity of sulfonylurea derivatives
  作者：Thi Thoi Bui、Van Loc Tran、Dai Quang Ngo、Van Chien Tran、Van Sung Tran、Thi Phuong Thao Tran

  DOI：10.1515/znb-2020-0134

  日期：2021.4.27

  Two series of sulfonylureas derivatives including 24 compounds ( 4 , 7 , 5a – 5o , 8a – 8h ), among them 17 new derivatives, have been synthesized and evaluated for their α -glucosidase inhibitory activity. Compounds 5c , 5h and 8e showed significant in vitro α -glucosidase inhibition with IC 50 values of 5.58, 79.85 and 213.36 µ m , respectively, comparing with the standard compounds acarbose (IC

  合成了两个系列的磺酰脲类衍生物，包括24种化合物（4、7、5a-5o，8a-8h），其中包括17种新衍生物，并评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准化合物阿卡波糖（IC 50 = 268.29 µm）和格列吡嗪（IC 50 = 300.47）相比，化合物5c，5h和8e在体外具有明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值分别为5.58、79.85和213.36 µm。 ）。还研究了合成化合物的初步结构-活性关系（SAR）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018215818A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S; R1 is a cyclic group substituted with at least one group X, wherein R1 may optionally be further substituted; X is any group comprising a carbonyl group; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the dual action of NLRP3 inhibition and the stimulation of insulin secretion.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。
• Total Synthesis of Glipizide and Glibenclamide in Continuous Flow
  作者：Cloudius R. Sagandira、Agnes Z. Khasipo、Paul Watts

  DOI：10.1002/chem.202103196

  日期：2021.11.17

  Glipizide and glibenclamide remain some of the widely prescribed antidiabetic sulfonylurea drugs for the treatment of type 2 diabetes mellitus. Semi-telescoped continuous flow synthesis of both glipizide and glibenclamide are demonstrated herein which is accompanied by an overall yield of 80–85 % within 10 min total residence time.

  格列吡嗪和格列本脲仍然是一些广泛用于治疗 2 型糖尿病的抗糖尿病磺脲类药物。本文展示了格列吡嗪和格列本脲的半伸缩连续流动合成，在 10 分钟总停留时间内总产率为 80-85%。
• Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 2. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit 4-Toluolsulfochlorid
  作者：Helmut Egg、Hilde Leibetseder、Alexandra Patzak、Lydia Steinkellner

  DOI：10.1002/ardp.19873200312

  日期：——

  Die Arylsulfonylharnstoffe 1a‐h wurden mit 4‐Toluolsulfochlorid in Pyridin umgesetzt. Aus 1a‐c,h wurden die trisubstituierten Guanidine 3a,c,h,i, aus 1g,3g und das Sulfonamid 8b und aus 1f nur 8a erhalten. Die Reaktion von 1d führte zum Oxazolinderivat 7.

  芳基磺酰脲1a-h在吡啶中与4-甲苯磺酰氯反应。来自1g、3g的三取代胍3a、c、h、i和来自1a-c、h的磺酰胺8b和来自1f的仅8a。1d的反应产生恶唑啉衍生物7。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF GLIPIZIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE GLIPIZIDE
  申请人：J B CHEMICALS & PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018078657A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention discloses a simple, economic, consistent, commercially viable and industrially applicable process for preparation of Glipizide in high yield and highly pure Glipizide having purity more than 95%, preferably more than 96%, more preferably more than 98% and most preferably more than 99%.

  本发明公开了一种简单、经济、一致、具有商业可行性和工业适用性的过程，用于高产率制备格列吡嗪，获得纯度高于95%的高产率和高纯度格列吡嗪，最好高于96%，更好高于98%，最好高于99%。