29-methyl-27,27-diphenyl-24,28-dioxa-3-azabicyclo[24.3.0]nonacos-1(29)-en-2-one | 1251854-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 29-methyl-27,27-diphenyl-24,28-dioxa-3-azabicyclo[24.3.0]nonacos-1(29)-en-2-one
• 英文别名: 27-Methyl-29,29-diphenyl-3,28-dioxa-24-azabicyclo[24.3.0]nonacos-26-en-25-one；27-methyl-29,29-diphenyl-3,28-dioxa-24-azabicyclo[24.3.0]nonacos-26-en-25-one
• CAS: 1251854-23-5
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₃
• 分子量: 587.886
• InChiKey: VDKSVMZBIZMPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地芬尼多杂质9 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 29-methyl-27,27-diphenyl-24,28-dioxa-3-azabicyclo[24.3.0]nonacos-1(29)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）辅助的特定分子内加成

  摘要：

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259977

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Amides Using Manganese(III)- Based Intramolecular Cyclization of N-(ω-Alkenyl)-3- oxobutanamides
  作者：Yosuke Ito、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.467

  日期：2009.1

  The temperature under an argon atmosphere resulted in the oxidative intramolecular radical cyclization that produced The reaction of N-(omega-alkenyl)-3-oxobutanamides with manganese(III) acetate in glacial acetic acid at reflux bicyclomacrocyclic amides in moderate to good yields.