1,6-diamino-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 1177698-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Diamino-4-(3-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1177698-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: FNEOTYATROCYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-ethyl-7-(3-methoxyphenyl)-5-oxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶和1,8-萘啶的便捷合成具有镇痛和抗炎特性

  摘要：

  从 1,6-二氨基-3,5-二氰基-4-芳基-2-吡啶酮开始，已经合成了取代的三唑并[1,5-a]吡啶和1,8-萘啶衍生物。所有合成的化合物都通过光谱、物理数据和元素分析进行​​了充分表征。测试了一些三唑并[1,5-a]吡啶的镇痛和抗炎活性。所有测试的化合物表现出与伐地考昔相当或优于伐地考昔的镇痛活性。抗炎活性也存在于所有测试化合物中，并且超过氢化可的松。

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.5.345
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到1,6-diamino-4-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶和1,8-萘啶的便捷合成具有镇痛和抗炎特性

  摘要：

  从 1,6-二氨基-3,5-二氰基-4-芳基-2-吡啶酮开始，已经合成了取代的三唑并[1,5-a]吡啶和1,8-萘啶衍生物。所有合成的化合物都通过光谱、物理数据和元素分析进行​​了充分表征。测试了一些三唑并[1,5-a]吡啶的镇痛和抗炎活性。所有测试的化合物表现出与伐地考昔相当或优于伐地考昔的镇痛活性。抗炎活性也存在于所有测试化合物中，并且超过氢化可的松。

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.5.345

文献信息

• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。