triisopropyl-(4-methoxyphenylsulfanyl)-silane | 156098-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: triisopropyl-(4-methoxyphenylsulfanyl)-silane
• 英文别名: 4-methoxyphenyl triisopropylsilyl sulfide；(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane；(4-methoxyphenyl)sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 156098-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₈OSSi
• 分子量: 296.549
• InChiKey: XRHPHMZDMQEKLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl-(4-methoxyphenylsulfanyl)-silane 在 磺酰氯 、 potassium nitrate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到对甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳族和脂肪族三异丙基甲硅烷基硫烷基被氧化为磺酰氯：磺酰胺的制备

  摘要：

  制备了一系列芳族和脂族三异丙基硅烷基硫烷基，并用KNO 3 / SO 2 Cl 2氧化为磺酰氯。磺酰氯通过转化为磺酰胺来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.073
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 、 三异丙基硅烷硫醇 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到triisopropyl-(4-methoxyphenylsulfanyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物或三氟甲磺酸酯合成甲硅烷基保护的芳硫醇的通用有效方法

  摘要：

  已经开发了改进的钯催化的甲硅烷基保护的芳硫醇的合成。该方法由于其实验简单，高度通用性和高水平的官能团耐受性而特别有用。采用这种方法可以实现对映体纯的[2.2]对环烷-4-硫醇的首次合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404299

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers by Palladium-Catalyzed Coupling of Two Aryl Bromides and a Thiol Surrogate
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200902313

  日期：2010.2.22

  convenient, and efficient: A general and operationally simple one‐pot synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides by coupling two different bromoarenes and triisopropylsilanethiol (TIPS‐SH) is reported. This protocol overcomes the narrow availability of arene thiols and their instability to oxidation. These reactions catalyzed by palladium complexes generated from the alkylbisphosphine CyPF‐tBu occur

  非常简单、方便和高效：报道了一种通过将两种不同的溴芳烃和三异丙基硅烷硫醇 (TIPS-SH) 偶联来通用且操作简单的一锅法合成不对称二芳基硫化物。该协议克服了芳烃硫醇的狭窄可用性及其对氧化的不稳定性。这些由烷基双膦 CyPF- t Bu生成的钯配合物催化的反应以良好的收率发生，具有广泛的范围和高官能团耐受性。
• Potassium triisopropylsilanethiolate: Vinyl and aryl sulfides through Pd-catalyzed cross coupling
  作者：Anil M. Rane、Edgar I. Miranda、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76870-5

  日期：1994.5

  Vinyl and aryl halides are efficiently converted, under Pd catalysis, with KSTIPS (1) to the corresponding silyl sulfides (2, 3). The naphthyl derivative was easily hydrolyzed to the mercaptan 4, or alkylated or alkenylated to provide unsymmetrical sulfides (5, 6).
• Oxidation of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls to sulfonyl chlorides: preparation of sulfonamides
  作者：Yves Gareau、Jonathan Pellicelli、Sébastien Laliberté、Danny Gauvreau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.073

  日期：2003.10

  A series of aromatic and aliphatic triisopropylsilanylsulfanyls were prepared and oxidized to the sulfonyl chlorides with KNO3/SO2Cl2. The sulfonyl chlorides were characterized via their conversion to sulfonamides.

  制备了一系列芳族和脂族三异丙基硅烷基硫烷基，并用KNO 3 / SO 2 Cl 2氧化为磺酰氯。磺酰氯通过转化为磺酰胺来表征。
• A General and Efficient Method for the Synthesis of Silyl-Protected Arenethiols from Aryl Halides or Triflates
  作者：Michael Kreis、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404299

  日期：2005.2

  An improved palladium-catalyzed synthesis of silyl-protected arenethiols has been developed. This method is particularly useful because of its experimental simplicity, high generality and high level of functional group toleration. The first synthesis of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane-4-thiol was realized employing this method.

  已经开发了改进的钯催化的甲硅烷基保护的芳硫醇的合成。该方法由于其实验简单，高度通用性和高水平的官能团耐受性而特别有用。采用这种方法可以实现对映体纯的[2.2]对环烷-4-硫醇的首次合成。