MDL 28170 | 756485-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MDL 28170
• 英文别名: calpain inhibitor III；N-benzyloxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalaninal；benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 756485-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: NGBKFLTYGSREKK-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MDL 28170 在 vanadium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到A-75925
  参考文献：
  名称：

  Kammermeier, Bernhard; Beck, Gerhard; Holla, Wolfgang, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 3, p. 307 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 MDL 28170
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解在固相支持物上合成C端肽醛的应用

  摘要：

  提出了在固体载体上合成肽醛的新策略。N-保护的氨基醛与碳乙氧基亚甲基三苯基膦的反应产生α-β-不饱和δ-氨基衍生物。皂化后，将所得的α-β-不饱和δ-氨基酸通过酯键（Merrifield树脂）或酰胺键（MBHA，Expansin）固定在固体支持物上。在肽链延长后，臭氧分解以良好的产率产生了非常纯净的C-末端肽醛，而没有可检测的C-末端残基的消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10086-7

文献信息

• Improved solid phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Marielle Paris、Annie Heitz、Jiri Velek、Chuan-Fa Liu、François Winternitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01646-y

  日期：1995.10

  A new linker based on the Weinreb amide was developed in order to synthesize from peptidyl-resin the corresponding aldehydic peptides by reduction with LiAlH This new reaction was tested with N-protected amino-residues and with tripeptides to obtain the corresponding aldehydes without racemisation.

  为了基于肽基树脂通过LiAlH还原合成相应的醛肽，开发了一种基于Weinreb酰胺的新连接子。该新反应用N-保护的氨基残基和三肽进行了测试，得到了相应的醛，而没有外消旋化作用。
• [EN] PROTEASE TRANSITION STATE INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS D'ÉTATS DE TRANSITION PROTÉASIQUES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2018023054A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed herein are protease transition state inhibitor/analogue prodrug compounds selected from the group consisting of esters, carbamates, ester phosphates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compositions containing such prodrugs are also disclosed, along with methods of using such compounds therapeutically or prophylactically against calicivirus, picornavirus, and/or coronavirus infection, as well as other conditions, such as malaria, cancer, stroke, heart attack, neural degeneration, cataracts, and glaucoma through inhibition of the variety of proteases associated with progression of such conditions.

  本文披露了一组蛋白酶过渡态抑制剂/类似物前药化合物，所述化合物选自酯、氨基甲酸酯、酯磷酸酯和其药学上可接受的盐。还披露了含有这些前药的组合物，以及使用这些化合物的方法，用于治疗或预防钙病毒、小肠病毒和/或冠状病毒感染，以及其他疾病，如疟疾、癌症、中风、心脏病发作、神经退行性疾病、白内障和青光眼，通过抑制与这些疾病进展相关的多种蛋白酶。
• Inhibitors of .beta.-amyloid protein production
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05977074A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  This invention relates to compounds and pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting or preventing the amyloid protein deposits in the brain which are associated with Alzheimer's disease and aged Down's syndrome patients. More particularly, it relates to the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及化合物和制药组合物，以及抑制或预防与阿尔茨海默病和老年唐氏综合症患者相关的脑部淀粉样蛋白沉积的方法。更具体地，它涉及阿尔茨海默病的治疗。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRESERVING PLATELET FUNCTION
  申请人：BIOVEC TRANSFUSION, LLC

  公开号：US20150056604A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Compositions and methods for maintaining platelet functionality and extending the shelf-life of platelets are described. Platelet preservation compositions include a photosensitizer and a plurality of platelet preservation agents. A method for preserving platelets and extending their shelf-life includes irradiating a platelet mixture containing a photosensitizer under conditions sufficient to activate the photosensitizer and inactivate microbes in the platelet mixture to form a microbe-depleted platelet preparation. A plurality of platelet preservation agents are added to the microbe-depleted platelet preparation for extending the platelet shelf-life. Prior to transfusion, the photosensitizer and platelet preservation agents can be removed by diafiltration and/or the use of compound adsorption devices.

  本文描述了维持血小板功能和延长血小板货架寿命的组合物和方法。血小板保存组合物包括光敏剂和多种血小板保存剂。一种保存血小板并延长其货架寿命的方法包括在足以激活光敏剂并灭活血小板混合物中的微生物的条件下，照射含有光敏剂的血小板混合物，以形成去除微生物的血小板制备物。在延长血小板货架寿命之前，向去除微生物的血小板制备物中添加多种血小板保存剂。在输血之前，可以通过透析和/或使用化合物吸附装置去除光敏剂和血小板保存剂。
• PROCESS FOR PRODUCING PEPTIDYL ALDEHYDES
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1123919A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention provides a method of producing a peptidyl aldehyde derivative of the formula (II) wherein A is acyl derived from amino acid, and R1 and R2 are different and one is hydrogen atom and the other is optionally substituted lower alkyl, which includes oxidizing a peptidyl alcohol derivative of the formula (I) wherein each symbol is as defined above, with DMSO in the presence of diisopropylethylamine. According to the present invention, formation of a stereoisomer can be prevented or suppressed.

  本发明提供了一种制备肽醛衍生物的方法，其化学式为(II)，其中A是来自氨基酸的酰基，R1和R2不同，其中一个是氢原子，另一个是可选取代的较低烷基。该方法包括在二异丙基乙基胺的存在下，使用DMSO氧化化学式为(I)的肽醇衍生物，其中每个符号如上所定义。根据本发明，可以防止或抑制立体异构体的形成。