(S)-(-)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol | 128386-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-methylene-1-phenyl-1-penten-1-ol；(-)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol；(1S)-3-methylidene-1-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 128386-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DRGKXHCIROMRKK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (R)-(+)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol 、 (S)-(-)-3-methylene-1-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化 β-烯基烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应中异常的对映体发散

  摘要：

  我们在此报告了通过手性布朗斯台德酸催化与β-烯基烯丙基硼酸酯进行对映异构醛加成的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202208908

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions for the Enantioselective Synthesis of Dienyl and Enynyl Alcohols
  作者：Chan-Mo Yu、Miyoo Jeon、Jae-Young Lee、Junha Jeon

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-o

  日期：2001.3

  catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with 2-ethynyl- and 2-ethenyl-2-propenylstannane promoted by BINOL-TiIV complex with synergetic reagent are achieved for the synthesis of homoenynyl- and dienyl alcohols with high levels of enantioselectivity. The range of enantioselectivity is 84−99% ee with good chemical yields. The application of catalytic asymmetric dienylation

  通过具有协同试剂的BINOL-Ti IV配合物促进的非手性醛与2-乙炔基和2-乙炔基-2-丙烯基锡烷的高效催化不对称烯丙基转移反应可实现高对映选择性的高炔炔醇和二烯基醇的合成。对映选择性的范围是84-99％ee，化学收率很好。催化不对称二烯基化在一次操作中的应用以天然存在的（-）-伊潘二烯醇和（-）-伊普森醇的对映选择性合成为例。
• Chiral synthesis VIA organoboranes. 26. An efficient synthesis of isoprenyl derivatives of borane - valuable reagents for the isoprenylboration of aldehydes. A convenient route to both enantiomers of ipsenol and ipsdienol in high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85575-7

  日期：1990.1

  namely metallation of isoprene with potassium 2,2,5,5-tetramethylpiperidide followed by sequential treatment with B-methoxydialkylborane and boron trifluoride-etherate. These reagents are used for the convenient isoprenylation of aldehydes. Reaction of isovaleraldehyde and β, β-dimethylacrolein with B2'isoprenyldiisopinocampheylborane provides both ipsenol and ipsdienol, respectively in 65% yields and 96%

  B-异戊二烯基二烷基硼烷的制备是通过采用Schlosser程序的Brandsma改性完成的，即用2,2,5,5-四甲基哌啶钾对异戊二烯进行金属化，然后依次用B-甲氧基二烷基硼烷和三氟化硼-醚化物处理。这些试剂用于方便的醛异戊二烯化。异戊醛和β，β-二甲基丙烯醛与B 2'异戊二烯基二异辛基环戊基硼烷的反应分别提供了ipsenol和ipsdienol，产率为65％，ee为96％。
• B-2′-isoprenyldiisopinocampheylborane: An efficient reagent for the chiral isoprenylation of aldehydes. A convenient route to both enantiomers of ipsenol and ipsdienol
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87006-l

  日期：1990.1
• BROWN, HERBERT C.;RANDAD, RAMNARAYAN S., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 455-458
  作者：BROWN, HERBERT C.、RANDAD, RAMNARAYAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Enantiodivergence in Chiral Brønsted Acid‐Catalyzed Asymmetric Allylation with β‐Alkenyl Allylic Boronates
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Laura R. Andreola、Peiyuan Yu、Steven E. Wheeler、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202208908

  日期：2022.10.10

  We report herein a rare example of enantiodivergent aldehyde addition with β-alkenyl allylic boronates via chiral Brønsted acid catalysis.

  我们在此报告了通过手性布朗斯台德酸催化与β-烯基烯丙基硼酸酯进行对映异构醛加成的罕见例子。