N,5-dimethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide | 29853-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,5-dimethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide
• CAS: 29853-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OVCJLRUORUIIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 N,5-dimethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide 在 copper acetylacetonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以49 %的产率得到1',5-dimethyl-5-(tribromomethyl)-5H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铜引发的通过三卤甲基化/螺环化级联的呋喃自由基脱芳烃 2,5-烷基芳基化

  摘要：

  这是铜引发的呋喃自由基脱芳基 2,5-烷基芳基化的可操作且罕见的策略。通过这一策略，我们实现了呋喃的脱芳构化，通过三卤甲基化/螺环化级联反应一步一步构建螺氧吲哚，收率高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200402
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,5-dimethyl-N-phenylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜引发的通过三卤甲基化/螺环化级联的呋喃自由基脱芳烃 2,5-烷基芳基化

  摘要：

  这是铜引发的呋喃自由基脱芳基 2,5-烷基芳基化的可操作且罕见的策略。通过这一策略，我们实现了呋喃的脱芳构化，通过三卤甲基化/螺环化级联反应一步一步构建螺氧吲哚，收率高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200402

文献信息

• nBu4NI-catalyzed unexpected amide bond formation between aldehydes and aromatic tertiary amines
  作者：Wen-Peng Mai、Ge Song、Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Gang-Chun Sun、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c3ra40298c

  日期：——

  A novel and practical amide bond formation method has been developed without the need for any metals. This method provides a novel route for amide bond formation, in the presence of an nBu4NI/TBHP catalyst system, from readily available aldehydes and aromatic tertiary amines.

  一种新的实用酰胺键形成方法已被开发出来，无需任何金属。该方法在nBu4NI/TBHP催化体系的存在下，提供了一条从易得的醛和芳香族三级胺合成酰胺键的新路径。
• <scp>Copper‐Initiated</scp> Radical Dearomative 2, <scp>5‐Alkylarylation</scp> of Furans via Trihalomethylation/Spirocyclization Cascade
  作者：Wenkun Luo、Kai Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202200402

  日期：2022.12.15

  Here is an operable and rare strategy for copper-initiated radical dearomative 2,5-alkylarylation of furan. By means of this strategy, we realized the dearomatization of furans to construct spirooxindoles with good yield in one-step via trihalomethylation/spirocyclization cascade progress.

  这是铜引发的呋喃自由基脱芳基 2,5-烷基芳基化的可操作且罕见的策略。通过这一策略，我们实现了呋喃的脱芳构化，通过三卤甲基化/螺环化级联反应一步一步构建螺氧吲哚，收率高。