N-(pyridine-3-ylmethylene)butylamine | 55019-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridine-3-ylmethylene)butylamine
• 英文别名: Butyl-[1-pyridin-3-yl-meth-(E)-ylidene]-amine；1-Butanamine, N-(3-pyridinylmethylene)-；N-butyl-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 55019-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: SJDRSAPTSDCMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridine-3-ylmethylene)butylamine 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5'-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2',6'-dimethyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)的合成及平滑肌钙通道拮抗剂作用] -3-吡啶羧酸盐

  摘要：

  一组外消旋烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-或4-吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基) ] -3 - 吡啶羧酸盐 11a - e 是通过使用 Hantzsch 反应制备的，该反应涉及 Knoevenagel 加合物 9a - e 与 1- [2- (4,5 - 二氢 - 4,4 - 二甲基恶唑啉 - 2 - 基)] - 1 -Propen-2-amines (10)。相反，4-(2-吡啶基)类似物11f是通过亚硫酰氯介导的16的5-{N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)氨基羰基}部分环化到5-[2- (4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)]环系统(11f)。通过使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。与参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.43 × 10-8 M) 相比，标题化合物 11 表现出较弱的钙通道拮抗剂活性

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290807
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 二氯二茂锆 、 甲基二甲氧基硅烷 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(pyridine-3-ylmethylene)butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过茂锆氢化物催化仲酰胺和叔酰胺的轻度发散半还原转化

  摘要：

  酰胺温和催化部分还原为亚胺已被证明是一种具有挑战性的合成转化，许多过渡金属直接将这些底物还原为胺。在此，我们报告了一种通过二茂氢化物催化半还原仲酰胺和叔酰胺的温和催化方法。仅使用 5 mol% 的 Cp 2 ZrCl 2 ，仲酰胺的还原脱氧即可提供多种亚胺，产率高达 94%，具有优异的化学选择性，且无需手套箱操作。此外，当催化方案在伯胺存在下于室温下进行时，也可以实现叔酰胺的新型还原氨基转移，从而以高达 98% 的收率获得更多的亚胺。通过轻微的程序调整，酰胺到亚胺、醛、胺或烯胺的单烧瓶转化是可行的，包括多组分合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11786

文献信息

• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• A simple one-pot three-component reaction for preparation of secondary amines and amino esters mediated by lithium perchlorate
  作者：Mohammad R Saidi、Najmoddin Azizi、Hasan Zali-Boinee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00636-6

  日期：2001.7

  of several secondary amines and secondary amino esters are reported. Treatment of aldehydes (aliphatic or aromatic) with (trimethylsilyl)alkylamines, in the presence of 5 M lithium perchlorate in diethyl ether gives intermediate imines. Reaction of these intermediate imines with different nucleophiles and functionalized organozinc reagents, BrZnCH2COOR, produce a variety of secondary amines and N-alkyl-

  报道了几种仲胺和仲氨基酯的一锅法合成。在5 M高氯酸锂的乙醚溶液中，用（三甲基甲硅烷基）烷基胺处理醛（脂肪族或芳香族），得到中间体亚胺。这些中间体亚胺与不同的亲核试剂和功能化的有机锌试剂BrZnCH 2 COOR的反应以高收率产生了各种仲胺和N-烷基或N-芳基氨基酯。
• Synthesis of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates by addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to imines
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.004

  日期：2012.9

  Addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to N-substituted imines provides N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates. N-Alkyl, aryl, or Boc substituted aldimines give good to high yields in these reactions, while in ketimine series, only activated N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline showed high reactivity.

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到N-取代的亚胺上，得到N-取代的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯。在这些反应中，N-烷基，芳基或Boc取代的亚胺具有良好的高收率，而在酮亚胺系列中，只有活化的N-（2,2,2-三氟-1-苯乙叉基）苯胺显示出高反应活性。
• The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00727-2

  日期：1996.9

  Hydrolysis of 3-pyridylmethyl(amino)phosphonates by means of 20% aq. hydrochloric acid gave corresponding 3-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids, as expected. However, hydrolysis of 2- and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonates led to decomposition of the phosphonates with a cleavage of CP bond and formation of the corresponding amines. The leaving phosphorus moiety was identified as phosphoric acid.

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。
• SERS/TERS Characterization of New Potential Therapeutics: The Influence of Positional Isomerism, Interface Type, Oxidation State of Copper, and Incubation Time on Adsorption on the Surface of Copper(I) and (II) Oxide Nanoparticles
  作者：Edyta Proniewicz、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00031

  日期：2022.3.10

  microscopy (SEM), Raman spectroscopy (RS), and X-ray diffraction (XRD) analysis, which proved the formation of spherical Cu2O nanoparticles (Cu2ONPs; 1500–600 nm) and leaf-like CuO nanostructures (CuONSs; 80–180/400–700 nm, width/length). PyPA isomers were deposited on the surface of NSs, and adsorption was investigated by surface-enhanced Raman scattering (SERS) and tip-enhanced Raman scattering (TERS)

  本研究的目的是研究铜的氧化态（Cu(I) 与 Cu(II)）、界面的性质（固体/水与固体/空气）、位置异构性和孵育时间如何影响功能化[(丁基氨基)(吡啶)甲基]苯基次膦酸(PyPA)对氧化铜纳米结构表面的影响。为此目的，合成了 PyPA 的 2-、3-和 4-异构体和纳米结构。通过紫外-可见光谱（UV-vis）、扫描电子显微镜（SEM）、拉曼光谱（RS）和X射线衍射（XRD）对纳米结构进行表征，证明了球形Cu 2 O纳米颗粒（Cu 2ONP；1500–600 nm）和叶状 CuO 纳米结构（CuONS；80–180/400–700 nm，宽度/长度）。PyPA 异构体沉积在 NS 表面，并通过表面增强拉曼散射 (SERS) 和尖端增强拉曼散射 (TERS) 研究吸附。描述了由上述因素引起的氧化铜纳米粒子表面吸附的变化，并计算了该衬底上的增强因子。