N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-Z-α,β-didehydrotryptophan | 130680-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-Z-α,β-didehydrotryptophan
• 英文别名: methyl (Z)-3-(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)-2-(carbobenzoxyamino)acrylate；Cbz-ΔTrp(Boc)-OMe；tert-butyl 3-[(Z)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 130680-70-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: KNBMRQWJQSQUDI-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-Z-α,β-didehydrotryptophan 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到Cbz-ΔTrp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.

  摘要：

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 potassium tert-butylate 、 三氯化磷 作用下， 反应 22.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-Z-α,β-didehydrotryptophan
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids fromN-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30730

文献信息

• Convenient preparative method for synthesis of methyl (Z)-3-aryl-2-(carbobenzoxyamino)acrylates by Wittig?Horner reaction with the use of Et3N as a base
  作者：V. I. Tararov、T. F. Savel'eva、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf00696717

  日期：1995.11

  The Wittig-Horner reaction of CbzNHCH(CO(2)Me)P(O)(OMe)(2) (1) with ArCHO (2) in the presence of Et(3)N as a base affords methyl (Z)-3-aryl-2-(carbobenzoxyamino)acrylate (3) with high degrees of diastereoselectivity (Z)/(E) > 10:1. One recrystallization of the crude product is sufficient to obtain isomerically and chemically pure (Z)-3.
• Synthetic studies towards keramamide F
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02213-u

  日期：1995.1

  This communication describes the synthesis of three fragments of the cytotoxic natural product keramamide F.
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——
• Dehydrooligopeptides. XII. Convenient synthesis of various kinds of N-benzyloxycarbonyl-.ALPHA.-dehydroamino acid methyl esters.
  作者：Chung-gi SHIN、Nobuyuki TAKAHASHI、Yasuchika YONEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2020

  日期：——

  Various N-benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acid methyl esters were newly synthesized by the condensation of α-oxocarboxylic acids with benzyl carbomate followed by methyl esterfication. Others were obtained by the Wittig-Horner reaction of aldehydes with diethoxyphosphinylglycine and by the base-catalyzed β-elimination of β-acetoxy or β-halo-α-amino acids.

  通过α-氧代羧酸与苄基碳酸酯的缩合反应，随后进行甲酯化，新合成了多种N-苄氧羰基-α-脱氢氨基酸甲酯。其他产物则通过醛与二乙氧基膦酸基甘氨酸的Wittig-Horner反应，以及碱性催化下β-乙酸氧基或β-卤代-α-氨基酸的β-消除反应获得。