1-Phenyl-2,3,3-trichlorcyclopropen | 24648-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2,3,3-trichlorcyclopropen
• 英文别名: Phenyl-trichlor-cyclopropen；Benzene, (2,3,3-trichloro-1-cyclopropen-1-yl)-；(2,3,3-trichlorocyclopropen-1-yl)benzene
• CAS: 24648-07-5
• 化学式: C₉H₅Cl₃
• 分子量: 219.498
• InChiKey: IOLAMJJYYDOEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  49-51 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2,3,3-trichlorcyclopropen 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-phenylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Dichlorocyclopropenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a064
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-Phenyl-2,3,3-trichlorcyclopropen
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Eigenschaften von 3-Acylmethylen -2-(2-hydroxy-1-alkenyl)-1-phenylcyclopropen, einer neuartigen Klasse von stabilisierten Triafulvenen

  摘要：

  3-酰基亚甲基-2-(2-羟基-1-烯基)-1-苯基环丙烯的合成与性质，一类新型稳定三芳基乙烯9型三芳基乙烯通过二氯（苯基）-环丙烯阳离子7与两个等效的硅烯醇醚8反应获得。通过光谱数据和9c的X射线分析，可以确定它们是具有分子内氢键（10型）的7-羟基-2,4,6-庚三烯-1-酮环状系统，代表了一种新型稳定亚甲基环丙烯。类似化合物可通过7与4-甲氧基甲苯和2-甲氧基萘（12、15）或二甲酮（13）反应形成。环丙烯酮16是7和8a以1:1比例反应的主要产物，在热作用下异构化为α-吡喃酮17。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27254

文献信息

• Method to inhibit ethylene responses in plants
  申请人：Jacobson Martin Richard

  公开号：US20050065033A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) . a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。
• Flash Photolytic Generation of Primary, Secondary, and Tertiary Ynamines in Aqueous Solution and Study of Their Carbon-Protonation Reactions in That Medium
  作者：Y. Chiang、A. S. Grant、A. J. Kresge、S. W. Paine

  DOI：10.1021/ja9601797

  日期：1996.1.1

  secondary ynamines. Solvent isotope effects and the form of acid−base catalysis show that the acid-catalyzed path involves formation of keteniminium ions by rate-determining proton transfer to the β-carbon atoms of the ynamines. The ions generated from primary and secondary ynamines then lose nitrogen-bound protons to give ketenimines, and the ketenimines obtained from secondary ynamines are hydrated

  一组九种苯胺（PhC⋮CNH2、PhC⋮CNHCH(CH3)2、PhC⋮CNHC6H11、PhC⋮CNHC6H5、PhC⋮CNHC6F5、PhC⋮CN(CH2)5、PhC⋮CN(CH2CH2)2O、PhC⋮CNHC6H5 CH2CH2CN)2 和PhC⋮CN(CH3)C6F5) 是在水溶液中通过相应苯基氨基环丙烯酮的闪光光解脱羰产生的，并研究了它们在该介质中容易衰变的动力学。这种衰变由所有ynaminesprimary、secondary和叔的酸以及伯和仲ynamines的碱催化。溶剂同位素效应和酸碱催化的形式表明，酸催化路径涉及通过决定质子转移到 ynamines 的 β-碳原子的速率来形成 keteniminium 离子。由一级和二级 ynamines 产生的离子然后失去与氮结合的质子，得到 ketenimines，由仲ynamines得到的烯酮亚胺水合为苯乙酰胺，而从primary
• Synthese und Eigenschaften von 3-Acylmethylen -2-(2-hydroxy-1-alkenyl)-1-phenylcyclopropen, einer neuartigen Klasse von stabilisierten Triafulvenen
  作者：Theophil Eicher、Volker Huch、Volker Schneider、Michael Veith

  DOI：10.1055/s-1989-27254

  日期：——

  Synthesis and Properties of 3-Acylmethylene-2-(2-hydroxy-1-alkenyl)-1-phenylcyclopropenes, a New Class of Stabilized Triafulvenes Triavulvenes of type 9 are obtained by reaction of dichloro(phenyl)-cyclopropenylium cation 7 with two equivalents of silyl enol ethers 8. They are characterized by means of their spectroscopic data and by X-ray analysis of 9c as cyclic 7-hydroxy-2,4,6-heptatrien-1-one systems with intramolecular H-bonding (type 10) representing a new type of stabilized methylenecyclopropenes. Similar compounds are formed by reaction of 7 with 4-methoxytoluene and 2-methoxynaphthalene (12, 15) or with dimedone (13). The cyclopropenone 16 is obtained as main product of the 1:1 reaction of 7 and 8a, it isomerizes thermally to give the α-pyrone 17.

  3-酰基亚甲基-2-(2-羟基-1-烯基)-1-苯基环丙烯的合成与性质，一类新型稳定三芳基乙烯9型三芳基乙烯通过二氯（苯基）-环丙烯阳离子7与两个等效的硅烯醇醚8反应获得。通过光谱数据和9c的X射线分析，可以确定它们是具有分子内氢键（10型）的7-羟基-2,4,6-庚三烯-1-酮环状系统，代表了一种新型稳定亚甲基环丙烯。类似化合物可通过7与4-甲氧基甲苯和2-甲氧基萘（12、15）或二甲酮（13）反应形成。环丙烯酮16是7和8a以1:1比例反应的主要产物，在热作用下异构化为α-吡喃酮17。
• METHOD TO INHIBIT ETHYLENE RESPONSES IN PLANTS
  申请人：Jacobson Richard Martin

  公开号：US20110190137A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention generally relates to methods of inhibiting ethylene responses in plants and plant materials, and particularly relates to methods of inhibiting various ethylene responses including plant maturation and degradation, by exposing plants to cyclopropene derivatives and compositions thereof wherein: 1) at least one substituent on the cyclopropene ring contains a carbocyclic or heterocyclic ring, or 2) a substituent contains silicon, sulfur, phosphorous, or boron, or 3) least one substituent contains from one to four non-hydrogen atoms and at least one substituent contains more than four non-hydrogen atoms.

  本发明通常涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，其中：1）环丙烯环上的至少一个取代基包含一个碳环或杂环，或2）取代基包含硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有超过四个非氢原子。
• Dichlorocyclopropenone
  作者：Robert West、James Chickos、Eiji Osawa

  DOI：10.1021/ja01016a064

  日期：1968.7