3-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one | 95981-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-benzoylmethylen-thiazolidon-(4)；3-Methyl-2-phenacylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 95981-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: SVEWKVXLGHGLIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 3-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些4-噻唑烷酮衍生物的合成和DNase I抑制特性。

  摘要：

  合成了十二种新的噻唑烷酮，并与41种先前合成的噻唑烷酮一起在体外评估了对脱氧核糖核酸酶I（DNase I）的抑制活性。十种化合物抑制商业牛胰腺DNase I的IC50低于200μM，并显示出比作为阳性对照的结晶紫（IC50 = 365.90±47.33μM）更有效的DNase I抑制剂。此外，三种化合物对大鼠肝脏匀浆中的DNase I具有活性，IC50低于200μM。（3-甲基-1,4-二氧噻唑啉-2-亚甲基）-N-（2-苯基乙基）乙酰胺（41）对商业和大鼠肝脏DNase I的DNase I抑制作用最强，IC50值为115.96±11.70，分别为151.36±15.85μM。Site Finder和分子对接定义了噻唑烷酮与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括与残基His 134和His 252的H-受体相互作用和/或与残基Glu 39和Asp 168的H-供体相互作用。对抗商业和大鼠肝脏DNase

  DOI：

  10.1002/jcb.27339
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 potassium ethoxide 作用下， 生成 3-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual mode of reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Đorđe Toljić、Bojan Bondžić、Rade Marković、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.004

  日期：2013.11

  The reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions, using Ac2O, TFAA, SOCl2 and SOBr2 as initiators, has been examined. Almost all reactions proceeded with absolute regioselectivity yielding α-substituted sulfides or vinyl-chloro derivatives. The mechanism for the formation of the latter products was postulated and proved experimentally.

  2-亚烷基-4-氧代噻唑的反应性小号-oxides的Pummerer重反应条件下，使用AC，2 O，TFAA，的SOCl 2和SOBR 2作为引发剂，已审查。几乎所有反应都以绝对区域选择性进行，得到α-取代的硫化物或乙烯基-氯衍生物。对于后者产物的形成机理推测和实验证明。
• Synthesis and DNase I inhibitory properties of some 4‐thiazolidinone derivatives
  作者：Ana Kolarević、Budimir S. Ilić、Gordana Kocić、Zdravko Džambaski、Andrija Šmelcerović、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1002/jcb.27339

  日期：2019.1

  residues Glu 39 and Asp 168. The three most active compounds against both commercial and rat liver DNase I (31, 38, and 41) exhibited favorable physico-chemical, pharmacokinetic, and toxicological properties. These observations could be utilized to guide the rational design and optimization of novel thiazolidinone inhibitors. Thiazolidinones as novel DNase I inhibitors could have potential therapeutic

  合成了十二种新的噻唑烷酮，并与41种先前合成的噻唑烷酮一起在体外评估了对脱氧核糖核酸酶I（DNase I）的抑制活性。十种化合物抑制商业牛胰腺DNase I的IC50低于200μM，并显示出比作为阳性对照的结晶紫（IC50 = 365.90±47.33μM）更有效的DNase I抑制剂。此外，三种化合物对大鼠肝脏匀浆中的DNase I具有活性，IC50低于200μM。（3-甲基-1,4-二氧噻唑啉-2-亚甲基）-N-（2-苯基乙基）乙酰胺（41）对商业和大鼠肝脏DNase I的DNase I抑制作用最强，IC50值为115.96±11.70，分别为151.36±15.85μM。Site Finder和分子对接定义了噻唑烷酮与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括与残基His 134和His 252的H-受体相互作用和/或与残基Glu 39和Asp 168的H-供体相互作用。对抗商业和大鼠肝脏DNase
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——