2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole | 5653-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one；2-Benzoylmethylen-thiazolidon-(4)；2-Benzoylmethylen-thiazolid-4-on；4-Thiazolidinone, 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-, (2Z)-；2-phenacylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 5653-99-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: BTDQKQGXDXRJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylidene-4-oxothiazolidine 乙烯基溴：通过吡啶辅助溴转移进行 C(5) 功能化的通用前体

  摘要：

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933136
• 作为产物：
  描述：

  在 [Re(CO)5]Na 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-Benzoylmethylene-4-oxotetrahydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基阴离子与2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷-4-酮的反应：卤素攻击或去质子

  摘要：

  过渡金属羰基阴离子[Re（CO）5 ] Na（p K a  = 21.1）对2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷丁-4-酮的亲油攻击明显快于酸性内酰胺氢（p ķ一个~17-18），当所产生的负碳离子通过α-CN或α-PhCO基稳定化。具有α-CN吸电子基团的2-（1-溴亚烷基）噻唑烷-4-酮的亲油反应导致形成新的金属环阴离子配合物。用更少的反应性乙烯基溴化物，含有α-CONHPh或α-CO 2的Et基，只有去质子化是观察。通过与9-甲基氟碳负离子（p K一个9- methylfluorene的是22.3），它通过一个去质子化途径专门反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.112

文献信息

• Synthesis and DNase I inhibitory properties of some 4‐thiazolidinone derivatives
  作者：Ana Kolarević、Budimir S. Ilić、Gordana Kocić、Zdravko Džambaski、Andrija Šmelcerović、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1002/jcb.27339

  日期：2019.1

  residues Glu 39 and Asp 168. The three most active compounds against both commercial and rat liver DNase I (31, 38, and 41) exhibited favorable physico-chemical, pharmacokinetic, and toxicological properties. These observations could be utilized to guide the rational design and optimization of novel thiazolidinone inhibitors. Thiazolidinones as novel DNase I inhibitors could have potential therapeutic

  合成了十二种新的噻唑烷酮，并与41种先前合成的噻唑烷酮一起在体外评估了对脱氧核糖核酸酶I（DNase I）的抑制活性。十种化合物抑制商业牛胰腺DNase I的IC50低于200μM，并显示出比作为阳性对照的结晶紫（IC50 = 365.90±47.33μM）更有效的DNase I抑制剂。此外，三种化合物对大鼠肝脏匀浆中的DNase I具有活性，IC50低于200μM。（3-甲基-1,4-二氧噻唑啉-2-亚甲基）-N-（2-苯基乙基）乙酰胺（41）对商业和大鼠肝脏DNase I的DNase I抑制作用最强，IC50值为115.96±11.70，分别为151.36±15.85μM。Site Finder和分子对接定义了噻唑烷酮与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括与残基His 134和His 252的H-受体相互作用和/或与残基Glu 39和Asp 168的H-供体相互作用。对抗商业和大鼠肝脏DNase
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• A Simplified Procedure for the Preparation of 2-Alkoxycarbonyl-5-aryl-4-cyano-3-hydroxy-3-phenyltetrahydrothiophenes
  作者：Satoshi Kambe、Koji Saito、Akio Sakurai、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1055/s-1980-29229

  日期：——