O-allyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine | 217189-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-allyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(1-phenyletyl)-O-allylhydroxylamine；1-phenyl-N-prop-2-enoxyethanamine
• CAS: 217189-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VCLSCTVJFKMOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。

  DOI：

  10.1039/b205323n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 O-allyl-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。

  DOI：

  10.1039/b205323n

文献信息

• A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines
  作者：Stephen G. Davies、Simon Jones、Miguel A. Sanz、Fátima C. Teixeira、John F. Fox

  DOI：10.1039/a806200e

  日期：——

  A novel [2,3]-sigmatropic rearrangement whereby N-benzyl-O-allylhydroxylamines undergo transformation to the corresponding N-allylhydroxylamines, which can subsequently be reduced to the corresponding allylamines, is described and evidence for the intramolecular nature of this process presented.

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。
• Costa, M. Rute G. da; Curto, M. Joao M.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 21, p. 2850 - 2855
  作者：Costa, M. Rute G. da、Curto, M. Joao M.、Davies, Stephen G.、Sanders, John、Teixeira, Fatima C.

  DOI：——

  日期：——
• The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines
  作者：Stephen G. Davies、John F. Fox、Simon Jones、Anne J. Price、Miguel A. Sanz、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、F??tima C. Teixeira

  DOI：10.1039/b205323n

  日期：2002.7.26

  The rearrangement of a range of N-benzyl-O-allylhydroxylamines to the corresponding N-allylhydroxylamines upon treatment with n-BuLi in THF, followed by reduction to the corresponding N-allylamines, is described. Mechanistic studies of the transformation are consistent with an intramolecular [2,3] sigmatropic rearrangement.

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。