1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-butenyl)indole | 943124-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-butenyl)indole
• 英文别名: Tert-butyl 3-but-3-enylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-but-3-enylindole-1-carboxylate
• CAS: 943124-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: XKEPLAGZPKMKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-butenyl)indole 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型7-和8-内基2-吲哚基基自由基环化反应：有效构建Azepino-和Azocinoindoles †

  摘要：

  硒酯衍生的2-吲哚基基团在氨基系链烯烃上的区域选择性7和8内环化反应已用于合成氮杂环庚烷[3,2- b ]-和偶氮基[4,3- b ]吲哚，它们是存在于三环亚基中的三环亚基吲哚类生物碱美卡西平和Apparicine。

  DOI：

  10.1021/jo070322m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(3-butenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新型7-和8-内基2-吲哚基基自由基环化反应：有效构建Azepino-和Azocinoindoles †

  摘要：

  硒酯衍生的2-吲哚基基团在氨基系链烯烃上的区域选择性7和8内环化反应已用于合成氮杂环庚烷[3,2- b ]-和偶氮基[4,3- b ]吲哚，它们是存在于三环亚基中的三环亚基吲哚类生物碱美卡西平和Apparicine。

  DOI：

  10.1021/jo070322m

文献信息

• Novel 7- and 8-Endo 2-Indolylacyl Radical Cyclizations:  Efficient Construction of Azepino- and Azocinoindoles
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo070322m

  日期：2007.6.1

  Regioselective 7- and 8-endo cyclizations of selenoester derived 2-indolylacyl radicals upon amino tethered alkenes have been used to synthesize azepino[3,2-b]- and azocino[4,3-b]indoles, which are tricyclic subunits present in the indole alkaloids mersicarpine and apparicine, respectively.

  硒酯衍生的2-吲哚基基团在氨基系链烯烃上的区域选择性7和8内环化反应已用于合成氮杂环庚烷[3,2- b ]-和偶氮基[4,3- b ]吲哚，它们是存在于三环亚基中的三环亚基吲哚类生物碱美卡西平和Apparicine。