3,3-dimethyl-2-(phenoxymethyl)cyclobutanone | 108711-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(phenoxymethyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-(phenoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 108711-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LXLGTTYDXLWFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(phenoxymethyl)cyclobutanone 在 [(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)Rh(norbornadiene)][PF₆] 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,3-Dimethyl-4-phenoxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Domino Sequences Involving Successive Cleavage of Carbon−Carbon and Carbon−Oxygen Bonds:  Discrete Product Selection Dictated by Catalyst Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja981993s
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2-(phenoxymethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Cycloaddition of dichloroketene to allyl ethers and thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a039

文献信息

• Breaking of the C−C Bond of Cyclobutanones by Rhodium(I) and Its Extension to Catalytic Synthetic Reactions
  作者：Masahiro Murakami、Hideki Amii、Kunji Shigeto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja9604525

  日期：1996.1.1

  complex. When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. Breaking of the carbon−carbon bond was next combined with hydrogenolysis. When cyclobutanone was treated under hydrogen pressure with a catalytic amount of a rhodium(I) complex having a bidentate diphos...

  描述了铑 (I) 催化合成转化的研究，包括选择性断裂 C-C 键 α 到环丁酮的羰基。用等摩尔量的 (Ph3P)3RhCl 在甲苯中回流处理环丁酮时发生脱羰，得到相应的环丙烷。环丙烷的形成表明，Rh(I) 在初始步骤中插入了羰基碳和 α-碳之间的键。还实现了环丁酮的催化脱羰。反应的模式和速率很大程度上取决于铑（I）配合物的配体。When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. 碳-碳键的断裂接下来与氢解结合。当环丁酮在氢气压力下用催化量的具有双齿双膦的铑（I）配合物处理时..
• JOHNSTON, B. D.;CZYZEWSKA, E.;OEHLSCHLAGER, A. C., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3693-3697
  作者：JOHNSTON, B. D.、CZYZEWSKA, E.、OEHLSCHLAGER, A. C.

  DOI：——

  日期：——