ethyl 3-(2-hydroxyethylamino)acrylate | 124647-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxyethylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-hydroxyethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 124647-45-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: LQTPRJOJJKDUNR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-hydroxyethylamino)acrylate 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 C.I.酸性橙108 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-(2-hydroxyethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酯基连接的烯胺酮的环化反应合成2,3-二氢-4-吡啶酮和4-吡啶酮

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮骨架是有机合成的重要组成部分，因为它具有几个具有亲核或亲电特性的反应位点。本文中，我们公开了一种通过分子内酯键连接的烯胺酮的分子内环化形成的方法，该酯化烯胺酮可以容易地从容易获得的材料如胺，活化的炔烃和活化的烯烃中合成。2,3-二氢-4-吡啶酮的分离产率为41-90％。我们还证明了通过利用2,3,5,6-四氯-对苯醌（氯腈）作为氧化剂，将这些杂环转化为另一类重要的化合物4-吡啶酮。分离出后者产物，产率为65-94％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01537

文献信息

• Novel synthetic route to 1,4-dihydropyridines from β-amino acrylates by using titanium(IV) chloride under facile conditions
  作者：Thirawat Sirijindalert、Kunlayanee Hansuthirakul、Paitoon Rashatasakhon、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.102

  日期：2010.7

  The reactions of Boc-β-amido- and β-amino acrylates, in which the CC possesses both nucleophilic and electrophilic sites, were investigated under acidic conditions. The trifluoroacetic-acid induced cyclization of the β-amido acrylates to the corresponding oxazolidin-2-ones involves a rarely seen nucleophilic attack of the carbamate carbonyl group. The cyclotrimerization of β-amino acrylates to N-substituted

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。
• PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414
  作者：PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyridones and 4-Pyridones by the Cyclization Reaction of Ester-Tethered Enaminones
  作者：Milovan Stojanović、Slobodan Bugarski、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01537

  日期：2020.11.6

  2,3-Dihydro-4-pyridone skeleton is an important building block in organic synthesis because it features several reaction sites with nucleophilic or electrophilic properties. Herein, we disclose a method for its formation by intramolecular cyclization of ester-tethered enaminones, which can easily be synthesized from readily available materials, such as amines, activated alkynes, and activated alkenes

  2,3-二氢-4-吡啶酮骨架是有机合成的重要组成部分，因为它具有几个具有亲核或亲电特性的反应位点。本文中，我们公开了一种通过分子内酯键连接的烯胺酮的分子内环化形成的方法，该酯化烯胺酮可以容易地从容易获得的材料如胺，活化的炔烃和活化的烯烃中合成。2,3-二氢-4-吡啶酮的分离产率为41-90％。我们还证明了通过利用2,3,5,6-四氯-对苯醌（氯腈）作为氧化剂，将这些杂环转化为另一类重要的化合物4-吡啶酮。分离出后者产物，产率为65-94％。